9-[N-(p-fluoro)cinnamoylaminobutyl]amino-6-chloro-2-methoxyacridine | 1595286-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-[N-(p-fluoro)cinnamoylaminobutyl]amino-6-chloro-2-methoxyacridine
• 英文别名: 2-Methoxy-6-chloro-9-(4-(4-fluorocinnamoylamino)-butyl)aminoacridine；N-[4-[(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)amino]butyl]-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 1595286-32-0
• 化学式: C₂₇H₂₅ClFN₃O₂
• 分子量: 477.966
• InChiKey: HCXREEAALWLJHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  731.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,9-二氯-2-甲氧基吖啶 在 caesium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯酚 为溶剂， 反应 29.17h， 生成 9-[N-(p-fluoro)cinnamoylaminobutyl]amino-6-chloro-2-methoxyacridine
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾经典药物的N-肉桂酸酯化作用：奎纳克林类似物具有降低的毒性和双重活性

  摘要：

  恶性疟疾是最致命的疟疾的病原体，对大多数药物的耐药性正在日益增强。对抗寄生虫耐药性的简便方法是开发经典抗疟药的类似物，并对其进行适当修饰以恢复其在抗疟药化疗中的相关性。按照这种思路，报道了N-肉桂酸奎纳克林替代物9-（N-肉桂酰基氨基丁基）-氨基-6-氯-2-甲氧基ac啶的设计，合成和体外评估。发现这些化合物对血液阶段的恶性疟原虫，对氯喹敏感的3D7都具有很高的效力（IC 50 = 17.0–39.0 n M）和抗氯喹W2和DD2株（IC 50 = 3.2-41.2和27.1-131.0Ñ中号，分别地），和肝脏阶段伯氏疟原虫（IC 50 = 1.6-4.9μ中号）的寄生虫。这些发现为抗疟药化疗中可能出现的“堕落天使的崛起”带来了新希望，并有可能使奎纳克林相关化合物作为双阶段抗疟药复活。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300459