3β,28-diacetoxy-19-(5',6'-dihydro-2'H-pyran-4'-yl)-20,29,30-trinorlupane | 1022982-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,28-diacetoxy-19-(5',6'-dihydro-2'H-pyran-4'-yl)-20,29,30-trinorlupane
• CAS: 1022982-77-9
• 化学式: C₃₆H₅₆O₅
• 分子量: 568.838
• InChiKey: AHJNMOXAVLRPIW-XEKQMHMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.91
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,28-diacetoxy-19-(5',6'-dihydro-2'H-pyran-4'-yl)-20,29,30-trinorlupane 在 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(3,28-dihydroxy-20,29,30-trinor-lup-19-yl)-5-hydroxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  正羽烷的 5,6-二氢吡喃衍生物：合成与性质

  摘要：

  以三萜桦木醇为例，提出了一种简便的合成4位含有正三萜片段的5,6-二氢吡喃衍生物的方法。该方法涉及羽扇豆烷三萜类化合物与多聚甲醛在二恶烷中在硫酸存在下反应。以所得4-(3,28-二乙酰氧基-20,29,30-三去甲)为基础,开发了5,6-二氢吡喃-2-酮和五-2,4-二烯酸三萜衍生物的合成方法。 -羽扇豆-19-基)-5,6-二氢吡喃。三萜取代的五-2,4-二烯酸与三氟甲磺酸三苯基鏻加热形成季鏻盐，对人类癌细胞MCF-7（乳腺癌）和HCT116（结肠癌）具有细胞毒性，IC 50 4–19 µmol L -如图1所示，其针对这些细胞系的活性优于对比药物喜树碱的活性。

  DOI：

  10.1007/s11172-024-4347-y
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 桦木脑二乙酸 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 33.0h， 以93%的产率得到3β,28-diacetoxy-19-(5',6'-dihydro-2'H-pyran-4'-yl)-20,29,30-trinorlupane
  参考文献：
  名称：

  Transformation of betulin diacetate by the Prins reaction

  摘要：

  The interaction of betulin diacetate with formaldehyde by the Prins reaction in various media was studied. As a result, 3 beta,28-di-O-acetyl-30-hydroxymethyl-(20)29-lupene, 3 beta-acetyl-28-hydroxy-(20)29-lupene, and 3 beta,28-di-O-acetoxy-19-(5',6'-dihydro-2'H-pyran-4'-yl)-20,29,30-trinorlupane were obtained.

  DOI：

  10.1134/s1068162008040134