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4-氯-5-甲基吡咯[2,1-F][1,2,4]三嗪-6-羧酸甲酯 | 310442-40-1

中文名称
4-氯-5-甲基吡咯[2,1-F][1,2,4]三嗪-6-羧酸甲酯
中文别名
——
英文名称
methyl 4-chloro-5-methylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylate
英文别名
——
4-氯-5-甲基吡咯[2,1-F][1,2,4]三嗪-6-羧酸甲酯化学式
CAS
310442-40-1
化学式
C9H8ClN3O2
mdl
——
分子量
225.634
InChiKey
VRETWQDNVUPEIR-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
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  • SDS
  • 制备方法与用途
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  • 相关结构分类

物化性质

  • 密度:
    1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.6
  • 重原子数:
    15
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.22
  • 拓扑面积:
    56.5
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    4

安全信息

  • 海关编码:
    2933990090

SDS

SDS:e486e9617f41674b8b3193f8a7d1b21a
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上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
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反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    4-氯-5-甲基吡咯[2,1-F][1,2,4]三嗪-6-羧酸甲酯 在 sodium hydride 作用下, 以 四氢呋喃 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂, 反应 1.5h, 以72%的产率得到4-(2,3-Dihydro-2-oxo-1H-indol-3-yl)-5-methylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylic Acid Methyl Ester
    参考文献:
    名称:
    Pyrrolotriazine inhibitors of kinases
    摘要:
    本发明提供了公式I的化合物及其药用可接受的盐。公式I的化合物抑制了诸如VEGFR-2、FGFR-1、PDGFR、HER-1、HER-2等生长因子受体的酪氨酸激酶活性,从而使其作为抗肿瘤剂具有用途。公式I的化合物也用于治疗通过生长因子受体运作的信号转导通路相关的其他疾病。
    公开号:
    US06982265B1
  • 作为产物:
    描述:
    巴豆酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下, 以 乙醚二甲基亚砜1,2-二氯乙烷N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂, 反应 51.17h, 生成 4-氯-5-甲基吡咯[2,1-F][1,2,4]三嗪-6-羧酸甲酯
    参考文献:
    名称:
    Synthesis of carbon-11-labeled 4-(phenylamino)-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine derivatives as new potential PET tracers for imaging of p38α mitogen-activated protein kinase
    摘要:
    The reference standards methyl 4-(2-methyl-5-(methoxycarbamoyl)phenylamino)-5-methylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylate (10a), methyl 4-(2-methyl-5-(ethoxycarbamoyl)phenylamino)-5-methylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylate (10b) and corresponding precursors 4-(2-methyl-5-(methoxycarbamoyl)phenylamino)-5-methylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylic acid (11a), methyl 4-(2-methyl-5-(ethoxycarbamoyl)phenylamino)-5-methylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylic acid (11b) were synthesized from methyl crotonate and 3-amino-4-methylbenzoic acid in multiple steps with moderate to excellent yields. The target tracer [(11)C]methyl 4-(2-methyl-5-(methoxycarbamoyl)phenylamino)-5-methylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylate ([(11)C]10a) and [(11)C]methyl 4-(2-methyl-5-(ethoxycarbamoyl)phenylamino)-5-methylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylate ([(11)C]10b) were prepared from their corresponding precursors with [(11)C]CH3OTf under basic condition through O-[(11)C]methylation and isolated by a simplified solid-phase extraction (SPE) method in 50-60% radiochemical yields at end of bombardment (EOB) with 185-555 GBq/μmol specific activity at end of synthesis (EOS).
    DOI:
    10.1016/j.bmcl.2014.07.017
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文献信息

  • [EN] PYRROLOTRIAZINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PYRROLOTRIAZINE KINASE
    申请人:BRISTOL MYERS SQUIBB CO
    公开号:WO2015054358A1
    公开(公告)日:2015-04-16
    The present disclosure is generally directed to compounds which can inhibit AAK1 (adaptor associated kinase 1), compositions comprising such compounds, and methods for inhibiting AAK1.
    本公开涉及一般可抑制AAK1(适配器相关激酶1)的化合物,包括这类化合物的组合物,以及抑制AAK1的方法。
  • Methods of treating p38 kinase-associated conditions and pyrrolotriazine compounds useful as kinase inhibitors
    申请人:——
    公开号:US20030069244A1
    公开(公告)日:2003-04-10
    Methods of treating one or more conditions associated with p38 kinase activity are disclosed comprising administering to a patient in need thereof at least one compound having the formula (I): 1 or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, or solvate thereof, wherein R 3 is hydrogen, methyl, perfluoromethyl, methoxy, halogen, cyano, or NH 2 , preferably methyl, and X, R 1 through R 6 , and Z are as described in the specification. Advantageously the groups —ZR 4 R 5 taken together comprise an —NH-substituted aryl.
    披露了治疗与p38激酶活性相关的一种或多种疾病的方法,包括向有需要的患者施用至少一种具有以下式(I)的化合物: 1 或其药学上可接受的盐、前药或溶剂,其中R 3 为氢、甲基、全氟甲基、甲氧基、卤素、基或NH 2 ,优选为甲基,而X、R 1 至R 6 和Z如规范中所述。有利的是,所述基团—ZR 4 R 5 共同构成一个—NH取代的芳基。
  • 吡咯并三嗪类衍生物、其制备方法及其在医药 上的应用
    申请人:上海希迈医药科技有限公司
    公开号:CN103848833B
    公开(公告)日:2016-08-31
    本发明涉及吡咯并三嗪类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体地,本发明公开的吡咯并三嗪类衍生物,具有明显的酪氨酸激酶抑制活性,是有效的酪氨酸激酶抑制剂,其为发展具有低耐药性或能缓解早期抑制剂耐药性的新型酪氨酸激酶抑制药物提供了新的研究方向和途径,具有广阔的应用前景和药用价值。
  • Synthesis and SAR of 4-(3-hydroxyphenylamino)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine based VEGFR-2 kinase inhibitors
    作者:Robert M. Borzilleri、Zhen-wei Cai、Christopher Ellis、Joseph Fargnoli、Aberra Fura、Tracy Gerhardt、Bindu Goyal、John T. Hunt、Steven Mortillo、Ligang Qian、John Tokarski、Viral Vyas、Barri Wautlet、Xioping Zheng、Rajeev S. Bhide
    DOI:10.1016/j.bmcl.2004.12.079
    日期:2005.3
    A versatile synthesis of the suitably functionalized pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine nucleus is described. SAR at the C-5 and C-6 positions of the 4-(3-hydroxy-4-methylphenylamino)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine template led to compounds with good in vitro potency against VEGFR-2 kinase. Glucuronidation of the phenol group is mitigated by incorporation of a basic amino group on the C-6 side chain of the
    描述了适当官能化的吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪核的通用合成方法。4-(3-羟基-4-甲基苯基基)吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪模板的C-5和C-6位置处的SAR导致化合物具有良好的体外抗药性VEGFR-2激酶。通过在吡咯并三嗪核的C-6侧链上引入碱性基来减轻基的葡萄糖醛酸化。
  • Heteroaryl-substituted pyrrolo-triazine compounds useful as kinase inhibitors
    申请人:Leftheris Katerina
    公开号:US20050043306A1
    公开(公告)日:2005-02-24
    Compounds having the formula (I), and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, and solvates thereof, are useful as kinase inhibitors, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X and Z are as described in the specification.
    具有化学式(I)的化合物,以及其药用可接受的盐、前药和溶剂合物,可用作激酶抑制剂,其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X和Z如规范中所述。
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