4-氯-5-甲基二氢吲哚 | 162100-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-5-甲基二氢吲哚
• 英文名称: 4-chloro-5-methylindoline
• 英文别名: 4-chloro-5-methyl-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 162100-45-0
• 化学式: C₉H₁₀ClN
• mdl: MFCD09907617
• 分子量: 167.638
• InChiKey: UGAVPOYPEZYPDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-5-甲基二氢吲哚 、 6-chloro-5-methylindoline 生成 4chloro-5-methyl-1-(pyridin-3-ylcarbamoyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  Pyridylcarbamoyl Indolines

  摘要：

  公开了化学式（I）的化合物，其制备方法以及它们在医学上的应用：##STR1## 其中：P代表苯基，喹啉或异喹啉残基，或含有最多三个氮，氧或硫杂原子的5元或6元芳香杂环环；R.sup.1为氢，C.sub.1-6烷基，卤素，CF.sub.3，NR.sup.7R.sup.8或OR.sup.9，其中R.sup.7，R.sup.8和R.sup.9独立地为氢，C.sub.1-6烷基或芳基C.sub.1-6烷基；R.sup.2为氢或C.sub.1-6烷基；R.sup.3为C.sub.1-6烷基；n为0至3；m为0至4；R.sup.4基独立地为C.sub.1-6烷基，可选择地被一个或多个卤素原子取代，C.sub.2-6烯基，C.sub.2-6炔基，C.sub.3-6环烷基，C.sub.3-6环烷基-C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷硫基，C.sub.3-6环烷基硫基，C.sub.3-6环烷基C.sub.1 C.sub.6烷基硫基，卤素，硝基，CF.sub.3，OCF.sub.3，SCF.sub.3，SO.sub.2CF.sub.3，SO.sub.2F，甲酰基，C.sub.2-6脂肪酰基，氰基，可选择地取代的苯基或噻吩基，NR.sup.7R.sup.8，CONR.sup.7R.sup.8或OR.sup.9，其中R.sup.7，R.sup.8和R.sup.9如R.sup.1所定义，或CO.sub.2R.sup.10，其中R.sup.10为氢或C.sub.1-6烷基。

  公开号：

  US05834494A1

文献信息

• [EN] INDOLINE DERIVATIVES AS 5HT2C ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES INDOLINIQUES UTILISES COMME ANTAGONISTES DE 5HT2C
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1995001976A1

  公开（公告）日：1995-01-19

  (EN) A compound of formula (I) or a salt thereof, wherein: P represents phenyl, a quinoline or isoquinoline residue, or a 5-membered or 6-membered aromatic heterocyclic ring containing up to three heteroatoms selected from nitrogen, oxygen or sulphur; R1 is hydrogen, C1-6 alkyl, halogen, CF3, NR7R8 or OR9 where R7, R8 and R9 are independently hydrogen, C1-6 alkyl or arylC1-6alkyl; R2 is hydrogen or C1-6 alkyl; R3 is C1-6 alkyl; n is 0 to 3; m is 0 to 4; and R4 groups are independently C1-6 alkyl optionally substituted by one or more halogen atoms, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl, C3-6 cycloalkyl, C3-6 cycloalkylC1-6 alkyl, C1-6 alkylthio, C3-6cycloalkylthio, C3-6 cycloalkylC1-6 alkylthio, halogen, nitro, CF3, OCF3, SCF3, SO2CF3, SO2F, formyl, C2-6 alkanoyl, cyano, optionally substituted phenyl or thienyl, NR7R8, CONR7R8, or OR9 where R7, R8 and R9 are as defined for R1, CO2R10 where R10 is hydrogen or C1-6 alkyl. The compounds have 5HT2C receptor antagonist activity. Certain compounds of the invention also exhibit 5HT2B antagonist activity. 5HT2C/2B receptor antagonists are believed to be of potential use in the treatment of CNS disorders.(FR) Composé répondant à la formule (I) ou son sel. Dans ladite formule, P représente phényle, un reste de quinoléine ou d'isoquinoléine, ou un hétérocycle aromatique à 5 ou 6 chaînons renfermant jusqu'à trois hétéroatomes choisis parmi azote, oxygène ou soufre; R1 représente hydrogène, alkyle C1-6, halogène, CF3, NR7R8 ou OR9 où R7, R8 et R9, indépendamment les uns des autres, représentent hydrogène, alkyle C1-6, ou arylalkyle C1-6; R2 représente hydrogène ou alkyle C1-6; R3 représente alkyle C1-6; n est compris entre 0 et 3; m est compris entre 0 et 4; et chaque groupe R4 représente alkyle C1-6 éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, alcényle C2-6, alcynyle C2-6, cycloalkyle C3-6, cycloalkyle C3-6-alkyle C1-6, alkylthio C1-6, cycloalkylthio C3-6, cycloalkyle C3-6- alkylthio C1-6, halogène, nitro, CF3, OCF3, SCF3, SO2CF3, SO2F, formyle, alcanoyle C2-6, cyano, phényle ou thiényle éventuellement substitué, NR7R8, CONR7R8 ou OR9 où R7, R8 et R9 ont les mêmes notations que pour R1, CO2R10 où R10 représente hydrogène ou alkyle C1-6. Ces composés présentent une activité d'antagoniste du récepteur de 5HT2C. Certains de ces composés présentent également une activité d'antagoniste de 5HT2B. On pense que les antagonistes des récepteurs de 5HT2C/2B pourraient s'avérer utiles dans le traitement des troubles du système nerveux central.

  化合物式（I）或其盐，其中：P代表苯基，喹啉或异喹啉残基，或者包含最多三个氮、氧或硫杂原子的五元或六元芳香杂环环；R1为氢，C1-6烷基，卤素，CF3，NR7R8或OR9，其中R7、R8和R9独立地为氢，C1-6烷基或芳基C1-6烷基；R2为氢或C1-6烷基；R3为C1-6烷基；n为0至3；m为0至4；R4基独立地为C1-6烷基，可选地被一个或多个卤素原子取代，C2-6烯基，C2-6炔基，C3-6环烷基，C3-6环烷基C1-6烷基，C1-6烷基硫，C3-6环烷基硫，C3-6环烷基C1-6烷基硫，卤素，硝基，CF3，OCF3，SCF3，SO2CF3，SO2F，甲酰基，C2-6酰基，氰基，可选地取代的苯基或噻吩基，NR7R8，CONR7R8或OR9，其中R7、R8和R9如R1所定义，CO2R10其中R10为氢或C1-6烷基。这些化合物具有5HT2C受体拮抗活性。该发明的某些化合物还表现出5HT2B受体拮抗活性。5HT2C/2B受体拮抗剂被认为具有在中枢神经系统疾病治疗中的潜在用途。
• INDOLINE DERIVATIVES AS 5HT 2C? ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0707581A1

  公开（公告）日：1996-04-24
• INDOLINE DERIVATIVES AS 5HT2C ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0707581B1

  公开（公告）日：1997-02-26
• US5834494A
  申请人：——

  公开号：US5834494A

  公开（公告）日：1998-11-10
• Pyridylcarbamoyl Indolines
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US05834494A1

  公开（公告）日：1998-11-10

  Compounds of formula (I), processes for their preparation and their use in medicine are disclosed: ##STR1## wherein: P represents phenyl, a quinoline or isoquinoline residue, or a 5-membered or 6-membered aromatic heterocyclic ring containing up to three heteroatoms selected from nitrogen, oxygen or sulphur; R.sup.1 is hydrogen, C.sub.1-6 alkyl, halogen, CF.sub.3, NR.sup.7 R.sup.8 or OR.sup.9 where R.sup.7, R.sup.8 and R.sup.9 are independently hydrogen, C.sub.1-6 alkyl or arylC.sub.1-6 alkyl; R.sup.2 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; R.sup.3 is C.sub.1-6 alkyl; n is 0 to 3; m is 0 to 4; and R.sup.4 groups are independently C.sub.1-6 alkyl optionally substituted by one or more halogen atoms, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.2-6 alkynyl, C.sub.3-6 cycloalkyl, C.sub.3-6 cycloalkyl-C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkylthio, C.sub.3-6 cycloalkylthio, C.sub.3-6 cycloalkylC.sub.1 C.sub.6 alkylthio, halogen, nitro, CF.sub.3, OCF.sub.3, SCF.sub.3, SO.sub.2 CF.sub.3, SO.sub.2 F, formyl, C.sub.2-6 alkanoyl, cyano, optionally substituted phenyl or thienyl, NR.sup.7 R.sup.8, CONR.sup.7 R.sup.8, or OR.sup.9 where R.sup.7, R.sup.8 and R.sup.9 are as defined for R.sup.1, CO.sub.2 R.sup.10 where R.sup.10 is hydrogen or C.sub.1-6 alkyl.

  公开了化学式（I）的化合物，其制备方法以及它们在医学上的应用：##STR1## 其中：P代表苯基，喹啉或异喹啉残基，或含有最多三个氮，氧或硫杂原子的5元或6元芳香杂环环；R.sup.1为氢，C.sub.1-6烷基，卤素，CF.sub.3，NR.sup.7R.sup.8或OR.sup.9，其中R.sup.7，R.sup.8和R.sup.9独立地为氢，C.sub.1-6烷基或芳基C.sub.1-6烷基；R.sup.2为氢或C.sub.1-6烷基；R.sup.3为C.sub.1-6烷基；n为0至3；m为0至4；R.sup.4基独立地为C.sub.1-6烷基，可选择地被一个或多个卤素原子取代，C.sub.2-6烯基，C.sub.2-6炔基，C.sub.3-6环烷基，C.sub.3-6环烷基-C.sub.1-6烷基，C.sub.1-6烷硫基，C.sub.3-6环烷基硫基，C.sub.3-6环烷基C.sub.1 C.sub.6烷基硫基，卤素，硝基，CF.sub.3，OCF.sub.3，SCF.sub.3，SO.sub.2CF.sub.3，SO.sub.2F，甲酰基，C.sub.2-6脂肪酰基，氰基，可选择地取代的苯基或噻吩基，NR.sup.7R.sup.8，CONR.sup.7R.sup.8或OR.sup.9，其中R.sup.7，R.sup.8和R.sup.9如R.sup.1所定义，或CO.sub.2R.sup.10，其中R.sup.10为氢或C.sub.1-6烷基。