5-甲基-4-氧代-1,4-二氢吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪-6-甲酸甲酯 | 310431-29-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并三嗪类
• 中文名称: 5-甲基-4-氧代-1,4-二氢吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪-6-甲酸甲酯
• 中文别名: 吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-6-甲酸,1,4-二氢-5-甲基-4-氧代-,甲酯；5-甲基-4-氧代-1,4-二氢吡咯并[1,2-f][1,2,4]三嗪-6-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-oxo-5-methyl-3,4-dihydropyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-methyl-4-oxo-3,4-dihydropyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylate；5-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylic acid methyl ester；5-Methylpyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4(3H)-one-6-carboxylic acid methyl ester；Methyl 5-methyl-4-oxo-3,4-dihydropyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylate；methyl 5-methyl-4-oxo-3H-pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine-6-carboxylate
• CAS: 310431-29-9
• 化学式: C₉H₉N₃O₃
• 分子量: 207.189
• InChiKey: PMKPHIGFZNWPQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.47

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-4-氧代-1,4-二氢吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪-6-甲酸甲酯 在 磷酸 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-氯-5-甲基吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOTRIAZINE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PYRROLOTRIAZINE KINASE

  摘要：

  本公开涉及一般可抑制AAK1（适配器相关激酶1）的化合物，包括这类化合物的组合物，以及抑制AAK1的方法。

  公开号：

  WO2015054358A1
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 在 三氯化铝 、 二苯基膦酰羟胺 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-甲基-4-氧代-1,4-二氢吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪-6-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  基于4-（3-羟苯基氨基）吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪的VEGFR-2激酶抑制剂的合成和SAR。

  摘要：

  描述了适当官能化的吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪核的通用合成方法。4-（3-羟基-4-甲基苯基氨基）吡咯并[2,1-f] [1,2,4]三嗪模板的C-5和C-6位置处的SAR导致化合物具有良好的体外抗药性VEGFR-2激酶。通过在吡咯并三嗪核的C-6侧链上引入碱性氨基来减轻酚基的葡萄糖醛酸化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.079

文献信息

• Pyrrolotriazine inhibitors of kinases
  申请人：Bristol Myers Squibb Company

  公开号：US06982265B1

  公开（公告）日：2006-01-03

  The present invention provides compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit the tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as VEGFR-2, FGFR-1, PDGFR, HER-1, HER-2, thereby making them useful as anti-cancer agents. The formula I compounds are also useful for the treatment of other diseases associated with signal transduction pathways operating through growth factor receptors.

  本发明提供了公式I的化合物及其药用可接受的盐。公式I的化合物抑制了诸如VEGFR-2、FGFR-1、PDGFR、HER-1、HER-2等生长因子受体的酪氨酸激酶活性，从而使其作为抗肿瘤剂具有用途。公式I的化合物也用于治疗通过生长因子受体运作的信号转导通路相关的其他疾病。
• Methods of treating p38 kinase-associated conditions and pyrrolotriazine compounds useful as kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030069244A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  Methods of treating one or more conditions associated with p38 kinase activity are disclosed comprising administering to a patient in need thereof at least one compound having the formula (I): 1 or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, or solvate thereof, wherein R 3 is hydrogen, methyl, perfluoromethyl, methoxy, halogen, cyano, or NH 2 , preferably methyl, and X, R 1 through R 6 , and Z are as described in the specification. Advantageously the groups —ZR 4 R 5 taken together comprise an —NH-substituted aryl.

  披露了治疗与p38激酶活性相关的一种或多种疾病的方法，包括向有需要的患者施用至少一种具有以下式（I）的化合物： 1 或其药学上可接受的盐、前药或溶剂，其中R 3 为氢、甲基、全氟甲基、甲氧基、卤素、氰基或NH 2 ，优选为甲基，而X、R 1 至R 6 和Z如规范中所述。有利的是，所述基团—ZR 4 R 5 共同构成一个—NH取代的芳基。
• C-5 Modified indazolylpyrrolotriazines
  申请人：——

  公开号：US20030186983A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention provides compounds of formula I 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof. The formula I compounds inhibit tyrosine kinase activity of growth factor receptors such as HER1, HER2 and HER4 thereby making them useful as antiproliferative agents. The formula I compounds are also useful for the treatment of other diseases associated with signal transduction pathways operating through growth factor receptors.

  本发明提供了I1式化合物及其药用可接受的盐。公式I化合物抑制生长因子受体如HER1、HER2和HER4的酪氨酸激酶活性，因此使它们可用作抗增殖剂。公式I化合物还可用于治疗与通过生长因子受体进行信号转导途径相关的其他疾病。
• Process for preparing pyrrolotriazine kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040157846A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  An improved process for the preparation of certain pyrrolotriazine compounds is disclosed. The compounds exhibit utility as kinase inhibitors.

  本发明揭示了一种改进的制备某些吡咯三嗪化合物的方法。这些化合物具有作为激酶抑制剂的实用性。
• Methods of treating p38 kinase-associated conditions with pyrrolotriazine compounds
  申请人：——

  公开号：US20040229877A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Methods of treating one or more conditions associated with p38 kinase activity are disclosed comprising administering to a patient in need thereof at least one compound having the formula (I): 1 or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, or solvate thereof, wherein R 3 is hydrogen, methyl, perfluoromethyl, methoxy, halogen, cyano, or NH 2 , preferably methyl, and X, R 1 through R 6 , and Z are as described in the specification. Advantageously the groups -ZR 4 R 5 taken together comprise an —NH-substituted aryl.

  本发明涉及治疗与p38激酶活性相关的一种或多种疾病的方法，包括向需要治疗的患者中施用至少一种具有式（I）的化合物：1或其药学上可接受的盐，前药或溶剂，其中R3为氢，甲基，全氟甲基，甲氧基，卤素，氰基或NH2，优选为甲基，而X，R1到R6和Z如说明书所述。有利的是，-ZR4R5的基团共同组成一个—NH取代芳基。