5-溴吡咯并[1,2-f][1,2,4]噻嗪-4-胺 | 937047-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并三嗪类
• 中文名称: 5-溴吡咯并[1,2-f][1,2,4]噻嗪-4-胺
• 中文别名: 5-溴吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺
• 英文名称: 5-bromopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine
• 英文别名: 5-bromopyrrolo[2,-1-f][1,2,4]triazin-4-ylamine
• CAS: 937047-47-7
• 化学式: C₆H₅BrN₄
• 分子量: 213.037
• InChiKey: UKQXPHHOTNGTKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴吡咯并[1,2-f][1,2,4]噻嗪-4-胺 、 5-cyano-N-[(S)-1-(4-fluorophenyl)-ethyl]-2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-benzylamino]-nicotinamide 在 双(三环己基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-[4-(4-aminopyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-5-yl)benzylamino]-5-cyano-N-[(S)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  TWI525093

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  吡咯并[2,1-F][1,2,4]三嗪-4-胺 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以4 g的产率得到5-溴吡咯并[1,2-f][1,2,4]噻嗪-4-胺
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Mono-bromination of Pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine

  摘要：

  吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺与 1,3-二溴-5,5-二甲基咪唑烷-2,4-二酮在不同溶剂中发生溴化反应。当反应在二氯甲烷中进行时，溴化产物 5,7-二溴吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺占主导地位。随后的脱溴过程利用锂-溴交换得到所需的产品 5-溴吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.17858

文献信息

• Disubstituted benzothienyl-pyrrolotriazines and uses thereof
  申请人：BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GmbH

  公开号：US20130158000A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  This invention relates to novel substituted 5-(1-benzothiophen-2-yl)pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine derivatives having protein tyrosine kinase inhibitory activities, to processes for the preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions containing such compounds, and to the use of such compounds or compositions for treating proliferative disorders, in particular cancer and tumor diseases.

  这项发明涉及具有蛋白酪氨酸激酶抑制活性的新型取代5-(1-苯并噻吩-2-基)吡咯并[2,1-f][1,2,4]三唑-4-胺衍生物，涉及制备这类化合物的方法，含有这类化合物的药物组合物，以及利用这类化合物或组合物治疗增殖性疾病，特别是癌症和肿瘤疾病的用途。
• [EN] DISUBSTITUTED BENZOTHIENYL-PYRROLOTRIAZINES AND THEIR USE AS FGFR KINASE INHIBITORS<br/>[FR] BENZOTHIÉNYL-PYRROLOTRIAZINES DISUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE FGFR
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2013087578A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  This invention relates to novel substituted 5-(1-benzothiophen-2-yl) pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-amine derivatives of formula (I) wherein R1 is hydrogen, chloro, methyl or methoxy, R2 is hydrogen or methoxy, with the proviso that at least one of R1 and R2 is other than hydrogen, G1 represents chloro, (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-alkoxycarbonyl, 5-membered aza-heteroaryl, or the group -CH2-OR3, -CH2-NR4R5 or -C(=0)- NR4R6, and G2 represents chloro, cyano, (C1-C4)-alkyl, or the group - CR8AR8B-OH, -CH2-NR9R10, -C(=0)-NR11R12 or -CH2-OR15, having protein tyrosine kinase inhibitory activities, to processes for the preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions containing such compounds, and to the use of such compounds or compositions for treating proliferative disorders, in particular cancer and tumor diseases.

  这项发明涉及新颖的取代5-(1-苯并噻吩-2-基)吡咯并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺衍生物的化合物(I)的公式，其中R1为氢、氯、甲基或甲氧基，R2为氢或甲氧基，但R1和R2中至少有一个不是氢，G1代表氯、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-烷氧羰基、5-成员杂氮杂环烷基，或基团-CH2-OR3、-CH2-NR4R5或-C(=0)-NR4R6，G2代表氯、氰基、(C1-C4)-烷基，或基团-CR8AR8B-OH、-CH2-NR9R10、-C(=0)-NR11R12或-CH2-OR15，具有蛋白酪氨酸激酶抑制活性，用于制备这类化合物的方法，含有这类化合物的药物组合物，以及用于治疗增殖性疾病，特别是癌症和肿瘤疾病的这类化合物或组合物的用途。
• Development of 4-Heteroarylamino-1′-azaspiro[oxazole-5,3′-bicyclo[2.2.2]octanes] as α7 Nicotinic Receptor Agonists
  作者：Matthew D. Hill、Haiquan Fang、H. Dalton King、Christiana I. Iwuagwu、Ivar M. McDonald、James Cook、F. Christopher Zusi、Robert A. Mate、Ronald J. Knox、Debra Post-Munson、Amy Easton、Regina Miller、Kimberley Lentz、Wendy Clarke、Yulia Benitex、Nicholas Lodge、Robert Zaczek、Rex Denton、Daniel Morgan、Linda Bristow、John E. Macor、Richard Olson

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00471

  日期：2017.1.12

  [oxazole-5,3′-bicyclo[2.2.2]octan]-2-amine (20) and (1′S,3′R,4′S)-N-(7-chloropyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazin-4-yl)-4H-1′-azaspiro[oxazole-5,3′-bicyclo[2.2.2]octan]-2-amine (21), were identified. Both agonists improved cognition in a preclinical rodent model of learning and memory. Additionally, 5-HT3A receptor SAR suggested the presence of a steric site that when engaged led to significant loss of affinity

  我们描述了含奎尼丁的螺氨基甲酸酯的合成及其作为α7烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）部分激动剂的效用。融合的合成路线可用于快速SAR调查，并提供了多种多样的融合6,5-杂芳基类似物。两个有效的和选择性α7nAChR的部分激动剂，（1'小号，3' - [R，4'小号） - ñ - （7-溴吡咯并[2,1- ˚F ] [1,2,4]三嗪-4-基） - 4H-1'-氮杂螺[恶唑恶唑-5,3'-二环[2.2.2]辛] -2-胺（20）和（1'小号，3' - [R，4'小号） - ñ - （7-氯吡咯[2,1- f鉴定了[[1,2,4]三嗪-4-基）-4H-1'-氮杂螺并[恶唑-5,3'-双环[2.2.2]正辛] -2-胺（21）。两种激动剂在临床前啮齿动物学习和记忆模型中均提高了认知度。此外，5-HT 3A受体SAR提示存在一个空间位点，该位点在接合时会导致该受体的亲和力明显下降。
• Pyrrolo[2,1-F] [1,2,4] Triazin-4-Ylamines IGF-1R Kinase Inhibitors for the Treatment of Cancer and Other Hyperproliferative Diseases
  申请人：O'Connor Stephen

  公开号：US20110294776A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  This invention relates to novel compounds of formula (I). Formula (I) in which the variable groups are as defined in the specification and claims, to pharmaceutical compositions containing them, and to a method of treatment using them for treatment of cancer.

  本发明涉及公式（I）的新化合物。公式（I）中变量基团如规范和要求中所定义，以及含有它们的制药组合物和使用它们治疗癌症的治疗方法。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PDK1 INHIBITORS
  申请人：Arndt Joseph

  公开号：US20120208819A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of PDK1. The present invention also provides compositions thereof, and methods of treating PDK1-mediated diseases.

  本发明提供了作为PDK1抑制剂有用的化合物。本发明还提供了它们的组合物，以及治疗PDK1介导的疾病的方法。