p-cyanobenzyltrimethylammonium chloride | 70579-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-cyanobenzyltrimethylammonium chloride
• 英文别名: (p-cyanobenzyl)trimethylamonium chloride；4-cyano-N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium chloride；(4-Cyanophenyl)methyl-trimethylazanium;chloride
• CAS: 70579-08-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N₂*Cl
• 分子量: 210.706
• InChiKey: DFASWQBGLIBLMB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.23
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium 2-nitropropane 、 p-cyanobenzyltrimethylammonium chloride 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以82%的产率得到2-methyl-2-nitro-p-cyanophenylpropane
  参考文献：
  名称：

  The cyano group as a facilitator of electron-transfer chain substitution processes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01290a036
• 作为产物：
  描述：

  对氰基溴化苄 在 Dowex 22 chloride form 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 p-cyanobenzyltrimethylammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  季铵盐离子对的形状选择识别

  摘要：

  承认离子对合成的受体是许多技术应用可能有用，但到目前为止还没有关于季铵盐（Q的选择性识别一些工作+）离子对。这项研究测量了四内酰胺大环化合物对氯仿溶液中11种不同的Q + ·Cl –盐的亲和力。在每种情况下，都使用NMR光谱法确定缔合常数（K a）和缔合配合物的结构。发现K a强烈依赖于Q +的分子形状，当Q +时K a增强。可以穿透大环腔并与大环的NH残基和芳族侧壁发生吸引人的非共价相互作用。当Q +为对-CN取代的苄基三甲基铵时，测得的最高K a为7.9×10 3 M –1。这种高亲和力的Q + ·Cl –离子对被用作模板，以提高产生四内酰胺受体或结构相关衍生物的大环化反应的合成产率。另外，通过将由被反应性苄基阳离子穿线的四内酰胺大环组成的非共价络合物的末端加帽，制备了永久性联锁的轮烷。合成方法提供了一个新的轮烷化离子对家族的途径，这些家族可能充当阴离子传感器，分子穿梭分子或转运分子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03197
• 作为试剂：
  描述：

  9,10-蒽双(甲胺) 、 5-tert-butylisophthaloyl dichloride 在 p-cyanobenzyltrimethylammonium chloride 、 三甲胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 以46%的产率得到Isophthalamide anthracene macrocycle
  参考文献：
  名称：

  季铵盐离子对的形状选择识别

  摘要：

  承认离子对合成的受体是许多技术应用可能有用，但到目前为止还没有关于季铵盐（Q的选择性识别一些工作+）离子对。这项研究测量了四内酰胺大环化合物对氯仿溶液中11种不同的Q + ·Cl –盐的亲和力。在每种情况下，都使用NMR光谱法确定缔合常数（K a）和缔合配合物的结构。发现K a强烈依赖于Q +的分子形状，当Q +时K a增强。可以穿透大环腔并与大环的NH残基和芳族侧壁发生吸引人的非共价相互作用。当Q +为对-CN取代的苄基三甲基铵时，测得的最高K a为7.9×10 3 M –1。这种高亲和力的Q + ·Cl –离子对被用作模板，以提高产生四内酰胺受体或结构相关衍生物的大环化反应的合成产率。另外，通过将由被反应性苄基阳离子穿线的四内酰胺大环组成的非共价络合物的末端加帽，制备了永久性联锁的轮烷。合成方法提供了一个新的轮烷化离子对家族的途径，这些家族可能充当阴离子传感器，分子穿梭分子或转运分子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03197

文献信息

• Electron-transfer substitution reactions: Facilitation by the cyano group
  作者：Nathan Kornblum、Michael J. Fifolt

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80129-2

  日期：1989.1

  It is now clear that a cyane group facilitate electron-transfer substitution reactions. of particular interest is the demonstration that electron-transfer chain substitution at a staturated carbon atom has been achieved in the absence of a nitro group.

  现在清楚的是，氰基促进了电子转移取代反应。特别令人感兴趣的是证明在不存在硝基的情况下已经实现了在饱和碳原子上的电子转移链取代。
• KORNBLUM, NATHAN;FIFOLT, MICHAEL J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1311-1322
  作者：KORNBLUM, NATHAN、FIFOLT, MICHAEL J.

  DOI：——

  日期：——