N⁴-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-N²-L-asparagine allyl ester hydrochloride | 118398-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N⁴-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-N²-L-asparagine allyl ester hydrochloride
• 英文别名: prop-2-enyl (2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]amino]-2-amino-4-oxobutanoate;hydrochloride
• CAS: 118398-56-4
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₁₁*ClH
• 分子量: 537.952
• InChiKey: BNBJNTPNAPOGAP-FQSDWBHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.37
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-N²-L-asparagine allyl ester hydrochloride 在 Wilkinson's catalyst 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 264.0h， 生成 N⁴-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-N²-(N-tert-butoxycarbonyl-L-leucyl-L-threonyl)-L-asparagine
  参考文献：
  名称：

  通过肽链的选择性C和N末端延长，合成2-乙酰氨基-2-脱氧葡萄糖基天冬酰胺糖-三肽和-五肽。

  摘要：

  描述了使用烯丙基酯作为C端保护基团的保护的2-乙酰氨基-2-脱氧葡萄糖基天冬酰胺糖肽的合成，它们的脱保护以及这些糖肽在合成改性硅胶和脂质体构建中的一些可能应用。在中性条件下，通过铑（I）催化的烯丙基的异构化，然后水解所得的丙烯基酯，可以实现选择性的羧基解封。叔丁氧羰基可在烯丙基酯的存在下用氯化氢在醚中选择性地裂解。烯丙基酯和乙酸酯可以与氨的甲醇溶液同时除去。该方法为生物感兴趣的糖肽模型结构开辟了一条制备途径。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84107-6
• 作为产物：
  描述：

  N⁴-(2-Acetamino-3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-N²-(tert-butoxycarbonyl)-asparagin-allylester 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到N⁴-(2-Acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-N²-L-asparagine allyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过肽链的选择性C和N末端延长，合成2-乙酰氨基-2-脱氧葡萄糖基天冬酰胺糖-三肽和-五肽。

  摘要：

  描述了使用烯丙基酯作为C端保护基团的保护的2-乙酰氨基-2-脱氧葡萄糖基天冬酰胺糖肽的合成，它们的脱保护以及这些糖肽在合成改性硅胶和脂质体构建中的一些可能应用。在中性条件下，通过铑（I）催化的烯丙基的异构化，然后水解所得的丙烯基酯，可以实现选择性的羧基解封。叔丁氧羰基可在烯丙基酯的存在下用氯化氢在醚中选择性地裂解。烯丙基酯和乙酸酯可以与氨的甲醇溶液同时除去。该方法为生物感兴趣的糖肽模型结构开辟了一条制备途径。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84107-6

文献信息

• Allyl esters as carboxy protecting groups in the synthesis of O-glycopeptides
  作者：Sieglinde Friedrich-Bochnitschek、Herbert Waldmann、Horst Kunz

  DOI：10.1021/jo00265a007

  日期：1989.2
• WALDMANN, HERBERT;MARZ, JOACHIM;KUNZ, HORST, CARBOHYDR. RES., 196,(1990) C. 75-93
  作者：WALDMANN, HERBERT、MARZ, JOACHIM、KUNZ, HORST

  DOI：——

  日期：——