(1R,6S,7S)-7-formyl-2,2,6-trimethylbicyclo[4.2.0]octan-7-yl pentafluorobenzoate | 947685-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,6S,7S)-7-formyl-2,2,6-trimethylbicyclo[4.2.0]octan-7-yl pentafluorobenzoate
• CAS: 947685-88-3
• 化学式: C₁₉H₁₉F₅O₃
• 分子量: 390.35
• InChiKey: CWFXRKTUSVAMDL-RFOWDYPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S,7S)-7-formyl-2,2,6-trimethylbicyclo[4.2.0]octan-7-yl pentafluorobenzoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 (1S,3aR,7aS)-1-hydroxy-4,4,7a-trimethyloctahydro-1H-inden-2(3H)-one 、 (1R,3aR,7aS)-1-hydroxy-4,4,7a-trimethyloctahydro-1H-inden-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性有机铵盐催化未活化烯烃与 α-酰氧基丙烯醛的对映选择性 [2 + 2] 环加成反应

  摘要：

  我们报告了未活化烯烃与 α-酰氧基丙烯醛的有机催化对映选择性 [2 + 2] 环加成反应的第一个例子，得到光学活性的 1-酰氧基环丁烷甲醛，随后扩环得到光学活性的 2-羟基环戊酮衍生物。有机铵盐，HL-Phe-L-Leu-N(CH2CH2)2-还原的三胺•2.6HNTf2，是上述对映选择性[2+2]环加成反应的高效手性催化剂。因此，我们通过两个步骤开发了一种新颖且有用的形式对映选择性 [2 + 3] 环加成。

  DOI：

  10.1021/ja073435w
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethylcyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate 在 iron(III)-acetylacetonate H-L-Phe-L-Leu-N(CH₂CH₂)2-reduced triamine*HNTf₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (1R,6S,7S)-7-formyl-2,2,6-trimethylbicyclo[4.2.0]octan-7-yl pentafluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  手性有机铵盐催化未活化烯烃与 α-酰氧基丙烯醛的对映选择性 [2 + 2] 环加成反应

  摘要：

  我们报告了未活化烯烃与 α-酰氧基丙烯醛的有机催化对映选择性 [2 + 2] 环加成反应的第一个例子，得到光学活性的 1-酰氧基环丁烷甲醛，随后扩环得到光学活性的 2-羟基环戊酮衍生物。有机铵盐，HL-Phe-L-Leu-N(CH2CH2)2-还原的三胺•2.6HNTf2，是上述对映选择性[2+2]环加成反应的高效手性催化剂。因此，我们通过两个步骤开发了一种新颖且有用的形式对映选择性 [2 + 3] 环加成。

  DOI：

  10.1021/ja073435w