1,3-二甲基-3-(硝基甲基)二氢吲哚-2-酮 | 1496568-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲基-3-(硝基甲基)二氢吲哚-2-酮
• 英文名称: 1,3-dimethyl-3-(nitromethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-3-(nitromethyl)indol-2-one
• CAS: 1496568-74-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: ZXKREDVHWYLNDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-3-(硝基甲基)二氢吲哚-2-酮 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.03h， 以76%的产率得到3-羟基-1,3-二甲基吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Metal-free carbonitration of alkenes using K2S2O8

  摘要：

  开发了一种新型的无金属氧化碳氮化烯烃方法，这是通过硝化和C-H官能团化级联过程实现的。该方法为合成有价值的含硝基吲哚酮类化合物提供了一种高效途径。

  DOI：

  10.1039/c3cc47287f
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3-二甲基-3-(硝基甲基)二氢吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  活化烯烃的无金属硝基碳环化：通过级联CN和CC键形成合成吲哚的直接方法。

  摘要：

  已经开发了新颖且直接的无金属的硝基碳活化环，通过级联的CN和CC键形成可生成有价值的含硝基的吲哚。机理研究表明，最初的NO和NO2自由基加成以及随后的CH功能化过程都参与了该转化过程。

  DOI：

  10.1039/c3cc47336h

文献信息

• Oxidative Cyclization of Aryl Ynones with NaNO ₂ for the Divergent Synthesis of NO ₂ ‐Containing Spiro[5.5]trienones, Indenones and Thioflavones
  作者：Wen‐Chao Yang、Liu‐Yu Shen、Jun‐Nan Li、Jian‐Guo Feng、Pinhua Li

  DOI：10.1002/adsc.202200722

  日期：2022.11.8

  nitration/spirocyclization of biaryl ynones using inexpensive NaNO2 as nitro source has been described. This cascade reaction is triggered by nitration of alkyne and followed by 6-exo-trig spirocyclization, dearomatization, forming the NO2-containing spiro[5.5]trienones in 63–85% yields. The present reaction also provides a practical method for the synthesis of nitrated indenones and thioflavones with 58–85% yields

  已经描述了使用廉价的 NaNO 2作为硝基源的AK 2 S 2 O 8促进联芳基炔酮的硝化/螺环化。该级联反应由炔烃的硝化引发，然后进行 6-exo-trig 螺环化、脱芳构化，形成含 NO 2的螺[5.5]三烯酮，产率为 63-85%。本反应还提供了一种合成硝化茚酮和硫代黄酮的实用方法，收率可达 58-85%。
• Radical spirocyclization of biaryl ynones for the construction of NO₂-containing spiro[5.5]trienones
  作者：Dong Xia、Liu-Yu Shen、Yicheng Zhang、Wen-Chao Yang

  DOI：10.1039/d2nj03670c

  日期：——

  An efficient 6-exo-trig radical cascade reaction of biaryl ynones with NaNO₂ was developed to afford nitro-functionalized spiro[5.5]trienones with yields of up to 88%.

  开发了一种高效的双芳基炔酮与NaNO2进行的6-exo-trig自由基级联反应，可得到产率高达88%的硝基官能团化的spiro[5.5]trienones。
• Silver-Prompted Carbonitration of Acrylamides for the Synthesis of Nitrating Oxindoles
  作者：Shang-Dong Yang、Xiao-Hong Wei、Quan-Xiang Wu

  DOI：10.1055/s-0034-1380514

  日期：——

  A silver-prompted carbonitration of alkenes involving concomitant direct C-H functionalization and C-N bond formation to synthesize nitrating oxindoles has been developed. The CR TH2 receptor antagonist skeleton can be obtained from one of the products with further modification.
• Arylnitration of alkenes by nitration/C–H functionalization cascade using AgNO3 and HOAc
  作者：Ya-Min Li、Yuehai Shen、Kwen-Jen Chang、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.043

  日期：2014.3

  A novel arylnitration of alkenes by nitration and C-H functionalization cascade process has been developed. This methodology provides an efficient way to construct a variety of nitro-containing oxindoles and dihydroquinolin-2(1H)-ones. In addition, the process exhibits significant functional group tolerance. Moreover, the use of inexpensive and readily available starting materials makes this practical and atom-economical approach particularly attractive. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.