O-4-O-(tert-butyldimethyl)silyl-α-rhodinosyl-(1->3)-O-6-O-acetyl-4-O-benzoyl-2-deoxy-2-iodo-β-glucopyranosyl-(1->4)-6-O-acetyl-3-O-benzoyl-2-deoxy-2-iodo-1-O-trichloroacetimidyl-α-D-glucopyranose | 288859-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-4-O-(tert-butyldimethyl)silyl-α-rhodinosyl-(1->3)-O-6-O-acetyl-4-O-benzoyl-2-deoxy-2-iodo-β-glucopyranosyl-(1->4)-6-O-acetyl-3-O-benzoyl-2-deoxy-2-iodo-1-O-trichloroacetimidyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: TBDMS(-4)L-Rho(a1-3)[Bz(-4)]Glc2I6Ac(b1-4)[Bz(-3)]Glc2I6Ac(a)-O-C(NH)CCl3；[(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetyloxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetyloxymethyl)-4-benzoyloxy-5-iodo-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl]oxy-4-[(2S,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5-iodooxan-3-yl] benzoate
• CAS: 288859-50-7
• 化学式: C₄₄H₅₆Cl₃I₂NO₁₅Si
• 分子量: 1227.18
• InChiKey: KNGAINBSAPVKJP-AMXFTXQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.67
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-4-O-(tert-butyldimethyl)silyl-α-rhodinosyl-(1->3)-O-6-O-acetyl-4-O-benzoyl-2-deoxy-2-iodo-β-glucopyranosyl-(1->4)-6-O-acetyl-3-O-benzoyl-2-deoxy-2-iodo-1-O-trichloroacetimidyl-α-D-glucopyranose 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 3,4-dimethoxybenzyl O-α-rhodinosyl-(1->3)-O-6-O-acetyl-4-O-benzoyl-2-deoxy-2-iodo-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-6-O-acetyl-3-O-benzoyl-2-deoxy-2-iodo-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  兰多霉素 A 六糖单元的高度立体选择性合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000743k
• 作为产物：
  描述：

  O-4-O-(tert-butyldimethyl)silyl-α-rhodinosyl-(1->3)-O-6-O-acetyl-4-O-benzoyl-2-deoxy-2-iodo-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-1,6-di-O-acetyl-3-O-benzoyl-2-deoxy-2-iodo-D-glucopyranose 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 O-4-O-(tert-butyldimethyl)silyl-α-rhodinosyl-(1->3)-O-6-O-acetyl-4-O-benzoyl-2-deoxy-2-iodo-β-glucopyranosyl-(1->4)-6-O-acetyl-3-O-benzoyl-2-deoxy-2-iodo-1-O-trichloroacetimidyl-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  兰多霉素 A 六糖单元的高度立体选择性合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja000743k