8-chloro-N-1-[(1R,2R,4S)-2-methoxymethyloxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-O-isopropylideneadenosine | 936487-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-chloro-N-1-[(1R,2R,4S)-2-methoxymethyloxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-O-isopropylideneadenosine
• CAS: 936487-51-3
• 化学式: C₂₇H₄₄ClN₅O₇Si
• 分子量: 614.214
• InChiKey: SLVBKAGVPQELGJ-GDXUWOCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  135.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-N-1-[(1R,2R,4S)-2-methoxymethyloxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-O-isopropylideneadenosine 在 3 A molecular sieve 吡啶 、 甲酸 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 磷酸三乙酯 、 四丁基氟化铵 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 76.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高效的Ca2 +迁移剂3''-脱氧环ADP-碳环核糖的8位取代提供部分激动剂。

  摘要：

  我们先前显示3''-脱氧环ADP-碳环核糖（3''-脱氧-cADPcR，4）是环状ADP-核糖（cADPR，1），Ca（2+ ）动员第二使者。根据这些结果，我们设计并合成了在8位具有取代基的cADPcR的其他3''-修饰类似物，发现在8位的这种修饰使其成为部分激动剂。在这些化合物中，8-NH（2）-3''-deoxy-cADPcR（10）被确定为有效的部分激动剂，EC（50）值为17 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.001
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4R)-1-amino-2-(methoxymethyloxy)-4-hydroxymethylcyclopentane 、 2-chloro-5-(methoxymethyleneamino)-1-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl]imidazole-4-nitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到8-chloro-N-1-[(1R,2R,4S)-2-methoxymethyloxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-O-isopropylideneadenosine
  参考文献：
  名称：

  高效的Ca2 +迁移剂3''-脱氧环ADP-碳环核糖的8位取代提供部分激动剂。

  摘要：

  我们先前显示3''-脱氧环ADP-碳环核糖（3''-脱氧-cADPcR，4）是环状ADP-核糖（cADPR，1），Ca（2+ ）动员第二使者。根据这些结果，我们设计并合成了在8位具有取代基的cADPcR的其他3''-修饰类似物，发现在8位的这种修饰使其成为部分激动剂。在这些化合物中，8-NH（2）-3''-deoxy-cADPcR（10）被确定为有效的部分激动剂，EC（50）值为17 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.001