(R)-N-((1R,2R)-3-((S)-4-benzyl-5,5-dimethyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-1-(3-chloropyridin-2-yl)-2-methyl-3-oxopropyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1421236-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (R)-N-((1R,2R)-3-((S)-4-benzyl-5,5-dimethyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-1-(3-chloropyridin-2-yl)-2-methyl-3-oxopropyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1421236-83-0
• 化学式: C₂₅H₃₂ClN₃O₄S
• 分子量: 506.066
• InChiKey: ZSMBEMXLVNWMFD-SNCDGODTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-4-苄基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-N-((1R,2R)-3-((S)-4-benzyl-5,5-dimethyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-1-(3-chloropyridin-2-yl)-2-methyl-3-oxopropyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 (R)-N-(3-((S)-4-benzyl-5,5-dimethyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-1-(3-chloropyridin-2-yl)-2-methyl-3-oxopropyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Synthesis of β-Heteroaryl syn-α-Methyl-β-Amino Acid Derivatives via a Double Chiral Auxiliary Approach

  摘要：

  The addition of the SuperQuat enolate to five- and six-membered heterocyclic tert-butyl sulfinimines led to a high syn-selectivity of up to 99:1 in good to excellent yields. The reaction Is tentatively proposed to proceed through an open-chain transition state with the presence of an alpha-heteroatom on the sulfinimine leading to high diastereoselectivities. The adducts were derivatized to beta-amino esters and amides in a facile manner.

  DOI：

  10.1021/ol3033785