2,3,4,6-tetrahydro-6H-1-oxa-3a-azaphenalene | 27420-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2,3,4,6-tetrahydro-6H-1-oxa-3a-azaphenalene
• 英文别名: 1-Oxajulolidine；1-oxojulolidine；2,3,6,7-tetrahydro-5H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline；2,3,6,7-Tetrahydro-5H-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]chinolin；1-Oxa-julolidin；4-Oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5,7,9(13)-triene
• CAS: 27420-01-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: IDGAUDWLXMYTPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetrahydro-6H-1-oxa-3a-azaphenalene 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 decahydro-[1,4]oxazino[2,3,4-ij]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Übertricyclische 1，4-Oxazin-Derivate

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.194402701223
• 作为产物：
  描述：

  3-[2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮-6-基]丙腈 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 PPA 、 硫酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetrahydro-6H-1-oxa-3a-azaphenalene
  参考文献：
  名称：

  Techer,H. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1969, vol. 269, p. 564 - 566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA REPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODEFICIENCE HUMAINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010130034A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Compounds of formula I wherein a, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are defined herein, are useful as inhibitors of HIV replication.

  式I中的化合物，其中a、R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义，可用作HIV复制抑制剂。
• Synthesis of 2,3-dihydro-6H-1-oxa-3a-aza-phenalene and its benzo/hetero-fused analog
  作者：Pushpak Mizar、Mecadon Hormi、Mantu Rajbangshi、Bekington Myrboh

  DOI：10.1002/jhet.680

  日期：2011.9

  A simple and efficient method for the synthesis of highly substituted benzo‐ and hetero‐fused analog of 2, 3‐dihydro‐6H‐oxa‐3a‐aza‐phenalene was developed using 2H‐1, 4‐benzoxazine and α‐oxoketene dithio‐acetals. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  一种用于高度取代的苯并和2，3-二氢-6-的杂稠合类似物合成简单和有效的方法ħ氧杂基-3a-氮杂-非那烯，用2开发ħ -1，4-苯并恶嗪和α-oxoketene二硫代乙缩醛。J.杂环化​​学。（2011）。
• Regioselectivity of the amino-Claisen rearrangement. The rearrangements of N-allyl-9-methoxy-1-oxajulolidinium bromide and N-allyl-8-methoxylilolidinium bromide
  作者：Kimiyoshi Kaneko、Hajime Katayama、Yumiko Saito、Noboru Fujita、Akira Kato

  DOI：10.1039/c39860001308

  日期：——

  High regioselectivity was observed in the title rearrangements and the reactions were rationalized as occurring via a transition state which closely resembles the lowest energy valence-bond resonance form.

  在标题重排中观察到高区域选择性，并且反应被合理化为通过过渡态发生，该过渡态与最低能价键共振形式非常相似。
• Method for preparing light-absorbing polymeric compositions
  申请人：——

  公开号：US20040195552A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The present invention recites a method comprising reacting in a solvent in the presence of a base a) at least one diacidic monomer comprising about 1 to 100 mole % of at least one light-absorbing monomer having a light absorption maximum between about 300 nm and about 1200 nm and 99-0 mole % of a non-light absorbing monomer which does not absorb significant light at wavelengths above 300 nm or has a light absorption maximum below 300 nm, with b) an organic compound of Formula II X—B—X 1 wherein B is a divalent organic radical to form a light absorbing composition comprising a mixture of a polymer having the formula 1 and a cyclic compound having the general formula 2 wherein B is as defined above; n is at least 2, m is 1, 2, 3 or 4 and A comprises the residue of a diacidic monomer comprising about 1 to 100 mole % of at least one light-absorbing monomer having a light absorption maximum between about 300 nm and about 1000 nm and wherein the remaining portion of A comprises the residue of a non-light absorbing monomer which does not absorb significant light at wavelengths above 300 nm or has a light absorption maximum below 300 nm.

  本发明涉及一种方法，包括在溶剂中，在碱的存在下反应：a）至少一种二酸单体，其中包括约1至100摩尔％的至少一种具有在300nm至1200nm之间的光吸收最大值的光吸收单体和99-0摩尔％的不吸收在300nm以上波长处的显著光或具有在300nm以下的光吸收最大值的非光吸收单体；b）式IIX-B-X1的有机化合物，其中B是二价有机基团，以形成一种光吸收组合物，该组合物包括具有式1的聚合物和具有一般式2的环状化合物，其中B如上所定义；n至少为2，m为1、2、3或4，A包括约1至100摩尔％的至少一种具有在300nm至1000nm之间的光吸收最大值的光吸收单体的残基，其中A的其余部分包括不吸收在300nm以上波长处的显著光或具有在300nm以下的光吸收最大值的非光吸收单体的残基。
• Synthesis of new type of nonlinear optical chromophores: The introduction of a novel aromatic amine donor 1-oxajulolidine to enhance the electro-optical activity of organic second-order nonlinear optical materials
  作者：Hui Zhang、Shuhui Bo、Ji Zhang、Yuhui Ao、Ming Li

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110891

  日期：2023.1

  Developing new organic second-order nonlinear optical chromophores with a new electron donor is crucial for enhancing performance of electro-optic (EO) materials. A series of new second-order nonlinear optical chromophores (J1, JS and JO) with new electron donor 1-Oxajulolidine have been designed and synthesized. Ref1, Ref2 and Ref3 with N, N-diethylaniline (DEA), 4-anisole and julolidine as electron

  开发具有新电子供体的新型有机二阶非线性光学发色团对于提高电光 (EO) 材料的性能至关重要。设计合成了一系列具有新型电子供体1-恶唑烷的二阶非线性光学发色团（J1、JS和JO）。还合成了以 N, N-二乙基苯胺 (DEA)、4-苯甲醚和朱洛利定为电子供体的 Ref1、Ref2 和 Ref3 用于比较。TGA 和 DSC 测试结果表明，发色团的分解温度高于 260 ℃。作为溶液中发色团的紫外-可见吸收光谱，最大吸收 ( λ max) 与 Ref1 和 Ref2 相比，具有 1-恶唑烷酮基团的生色团 J1 呈现红移，但蓝移至 Ref3。然而，1-恶唑啉的发色团从二恶烷到二氯甲烷表现出更明显的溶剂致变色行为。密度泛函理论已用于计算这些生色团的 HOMO-LUMO 能隙和β。负载密度为10 wt%的客-主EO聚合物Ref1/APC、J1/APC、JS/APC和JO/APC的r 33值分别为7.5、9