(R)-N-(2-iodobenzyl)-N-methyl-t-butanesulfinamide | 1587718-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(2-iodobenzyl)-N-methyl-t-butanesulfinamide
• 英文别名: (R)-N-(2-iodobenzyl)-N,2-dimethylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1587718-03-3
• 化学式: C₁₂H₁₈INOS
• 分子量: 351.252
• InChiKey: WPXFBBAUUNIHLA-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(2-iodobenzyl)-N-methyl-t-butanesulfinamide 在 sodium peroxoborate tetrahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到N-(2-iodobenzyl)-N,2-dimethylpropane-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  硫基手性碘芳烃：一类尚未充分探索的手性高价碘试剂

  摘要：

  手性高价碘试剂是现代立体选择性有机合成的积极参与者。结构多样的手性高价碘试剂已被合成和广泛研究，但含有手性硫立体中心的高价碘试剂很少，并且它们的合成具有挑战性。使用市售试剂合成了一个包含手性亚磺酰胺和手性亚砜亚胺部分的碘芳烃的小型文库。由于亚砜部分容易过度氧化，因此手性碘芳烃前体氧化为碘 (III) 试剂很麻烦，因此在各种氧化条件下会失去手性。手性磺酰亚胺酰基衍生物氧化成相应的高价碘试剂是成功的，并产生了新型硫基手性碘 (III) 试剂。

  DOI：

  10.1055/a-1508-9593
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 (R)-N-(2-iodobenzyl)-N-methyl-t-butanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  硫基手性碘芳烃：一类尚未充分探索的手性高价碘试剂

  摘要：

  手性高价碘试剂是现代立体选择性有机合成的积极参与者。结构多样的手性高价碘试剂已被合成和广泛研究，但含有手性硫立体中心的高价碘试剂很少，并且它们的合成具有挑战性。使用市售试剂合成了一个包含手性亚磺酰胺和手性亚砜亚胺部分的碘芳烃的小型文库。由于亚砜部分容易过度氧化，因此手性碘芳烃前体氧化为碘 (III) 试剂很麻烦，因此在各种氧化条件下会失去手性。手性磺酰亚胺酰基衍生物氧化成相应的高价碘试剂是成功的，并产生了新型硫基手性碘 (III) 试剂。

  DOI：

  10.1055/a-1508-9593

文献信息

• Potassium Hydroxide-promoted Selective<i>N</i>-Monoalkylation of Chiral<i>t</i>-Butane- and<i>p</i>-Toluenesulfinamides
  作者：Xirui Lv、Qinjie Xiang、Qingle Zeng

  DOI：10.1080/00304948.2014.884373

  日期：2014.3.4

  using a simple chiral N-(sulfinyl)cinnamylamine as ligand. At nearly the same time, Khiar et al.12 described the rhodium-catalyzed 1,4-addition of boronic acids to both cyclic and acyclic α,β-unsaturated carbonyl compounds. More recently, Xu et al.13 developed chiral N-(sulfinyl)cinnamylamines as ligands for the rhodium-catalyzed asymmetric arylation of cyclic ketimines, leading to tetrasubstituted

  手性亚磺酰胺，包括叔丁烷亚磺酰胺和对甲苯亚磺酰胺是重要且通用的试剂，在不对称合成和催化以及天然产物的合成中具有广泛的应用。1-3 手性 N-烷基亚磺酰胺，包括 N-烷基叔丁烷亚磺酰胺和对-甲苯亚磺酰胺。甲苯亚磺酰胺在不对称合成中用作高度对映选择性的有机催化剂和配体。2006 年，Sun 等人 4 报道手性 N-(2-羟基苄基) t-丁烷亚磺酰胺在用三氯硅烷还原 N-芳基酮亚胺生成对映体富集的胺时表现出优异的不对称诱导能力。Khiar 等人 5 发现单亚磺酰胺和 C2 对称双亚磺酰胺是 N-酰基腙烯丙基化的方便的中性手性促进剂。最近雅各布森等人。6 开发了手性 N-氟烷基叔丁烷亚磺酰胺作为烯醇硅烷的对映选择性质子化的高对映选择性有机催化剂。手性 N-烷基叔丁烷和对甲苯亚磺酰胺主要用作不对称催化中的配体。在钴催化的降冰片二烯 7,8 和铑 (I) 的不对称分子间 Pauson-Khand 反应中，使用对映异构纯的