4-(S)-ethynyl-3-(S)-methyl-5-(R)-undecyloxolan-2-one | 405552-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-(S)-ethynyl-3-(S)-methyl-5-(R)-undecyloxolan-2-one
• 英文别名: (3S,4S,5R)-4-ethynyl-3-methyl-5-undecyloxolan-2-one
• CAS: 405552-25-2
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: LJRRICOSAHSNLV-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(S)-ethynyl-3-(S)-methyl-5-(R)-undecyloxolan-2-one 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到4-(S)-methyl-5-oxo-2-(R)-undecyloxolane-3-(R)-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of (+)- and (–)-nephrosteranic acid employing the Nicholas-Schreiber reaction

  摘要：

  (+)和(-)-肾甾烷酸（16）已经通过一个三步反应序列以高对映选择性的方式从炔酸19（或ent-19）制备而成，该序列包括脱苄基化-内酯化、氧化裂解和C-4位的选择性异构化。酸19和ent-19通过Nicholas-Schreiber反应作为单一的对映异构体获得。

  DOI：

  10.1139/cjc-79-11-1727
• 作为产物：
  描述：

  ((R)-4-Benzyloxy-3-methoxy-pentadec-1-ynyl)-trimethyl-silane 在 lithium hydroxide 、 tetraphosphorus decasulfide 、 dicobalt octacarbonyl 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 4-(S)-ethynyl-3-(S)-methyl-5-(R)-undecyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective syntheses of (+)- and (–)-nephrosteranic acid employing the Nicholas-Schreiber reaction

  摘要：

  (+)和(-)-肾甾烷酸（16）已经通过一个三步反应序列以高对映选择性的方式从炔酸19（或ent-19）制备而成，该序列包括脱苄基化-内酯化、氧化裂解和C-4位的选择性异构化。酸19和ent-19通过Nicholas-Schreiber反应作为单一的对映异构体获得。

  DOI：

  10.1139/cjc-79-11-1727