2-Acetamido-1-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranose | 10583-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Acetamido-1-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranose
• CAS: 10583-64-9
• 化学式: C₃₁H₃₅NO₇
• 分子量: 533.621
• InChiKey: HXHSPLCAVIZJMH-SAEUYMBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetamido-1-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-galactopyranose 在 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 sodium acetate 、 N,N'-硫羰基二咪唑 、 对甲苯磺酰肼 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 7-acetamido-6,10-anhydro-8,9,11-tri-O-benzyl-2,3,4,5,7-pentadeoxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-threo-L-gulo-undeconic acid
  参考文献：
  名称：

  General, stereoselective synthesis of ethylene isosteres of α- and β-glycosylasparagines

  摘要：

  The coupling of alpha- or beta-D-linked lithium C-glycosyl acetylides with N-Boc D-serinal acetonide followed by the reduction of the triple bond, deoxygenation, and oxidative cleavage of the oxazolidine ring afforded alpha- and beta-anomer pairs of C-glycosyl alpha-aminopentanoic acids (gluco, manno, galacto, and 2-acetamido-galacto). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00403-2