N-[4-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]butyl]-3-phenylprop-2-enamide | 1173533-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[4-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]butyl]-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 1173533-82-8
• 化学式: C₂₂H₂₂ClN₃O
• 分子量: 379.889
• InChiKey: CJOHAGCNBIAHBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 N-[4-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]butyl]-3-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  N-肉桂酰氯喹类似物作为双阶段抗疟药物

  摘要：

  疟疾的控制受到耐药性的挑战，因此需要新的抗疟药。新药开发工作包括将杂合化合物视为潜在的多靶点抗疟药。我们小组以前的工作表明，肉桂酸与众所周知的抗疟疾药物的杂环部分结合产生的杂化结构具有改善的抗疟疾活性。现在，我们报告了一系列肉桂酸衍生物的合成和SAR分析，这些衍生物显示出对血液和肝脏阶段疟疾寄生虫均具有显着高活性。根据Lipinski规则和Veber过滤器，根据其体外活性和药物相似性，被认为最有前途的两种化合物在体内对血阶段啮齿类疟疾寄生虫具有活性。所以，

  DOI：

  10.1021/jm301654b

文献信息

• Cinnamic Acid/Chloroquinoline Conjugates as Potent Agents against Chloroquine-Resistant Plasmodium falciparum
  作者：Bianca Pérez、Cátia Teixeira、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、José R. B. Gomes、Paula Gomes

  DOI：10.1002/cmdc.201200257

  日期：2012.9

  Cinnamic acid derivatives containing a 4‐amino‐7‐chloroquinoline scaffold (blue) and substituted cinnamoyl building blocks (green) linked through an alkylamine chain (red) were found to have potent (11–59 nM) in vitro activities against erythrocytic chloroquine‐ resistant Plasmodium falciparum.

  含有4-氨基-7-氯喹啉骨架（蓝色）和通过烷基胺链（红色）连接的取代肉桂酰基结构单元（绿色）的肉桂酸衍生物在体外具有有效的抗红细胞生成的氯喹活性（11-59 n M）。 ‐恶性疟原虫。
• Recycling antimalarial leads for cancer: Antiproliferative properties of N-cinnamoyl chloroquine analogues
  作者：Bianca C. Pérez、Iva Fernandes、Nuno Mateus、Cátia Teixeira、Paula Gomes

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.10.025

  日期：2013.12

  Cinnamic acids and quinolines are known as useful scaffolds in the discovery of antitumor agents. Therefore, N-cinnamoylated analogues of chloroquine, recently reported as potent dual-action antimalarials, were evaluated against three different cancer cell lines: MKN-28, Caco-2, and MCF-7. All compounds display anti-proliferative activity in the micromolar range against the three cell lines tested, and most of them were more active than their parent drug, chloroquine, against all cell lines tested. Hence, N-cinnamoyl-chloroquine analogues are a good start towards development of affordable antitumor leads. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.