顺-7-十四碳乙酸酯 | 16974-10-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 顺-7-十四碳乙酸酯
• 中文别名: 醋酸(Z)-7-十四烯酯
• 英文名称: 1-acetoxy-(Z)-7-tetradecene
• 英文别名: Z-7-tetradecen-1-yl acetate；(Z)-Δ⁷-tetradecenyl acetate；(Z)-7-tetradecene-1-yl acetate；(Z)-tetradec-7-en-1-yl acetate；(Z)-7-Tetradecen-1-ol acetate；(Z)-7-tetradecadienyl acetate；7-Tetradecen-1-ol, acetate, (7Z)-；[(Z)-tetradec-7-enyl] acetate
• CAS: 16974-10-0
• 化学式: C₁₆H₃₀O₂
• 分子量: 254.413
• InChiKey: UEZQOSGCHCNWOE-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.5±21.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  144 °F
• LogP：
  6.566 (est)
• 保留指数：
  1781.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2915390090
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-7-十四碳乙酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 顺式-7-十四烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  B-5354a, b and c, New Sphingosine Kinase Inhibitors, Produced by a Marine Bacterium. Taxonomy, Fermentation, Isolation, Physico-chemical Properties and Structure Determination.

  摘要：

  在筛选鞘氨醇激酶抑制剂的过程中，我们在一种新型海洋细菌 SANK 71896 的培养液中发现了一系列活性化合物。这些化合物被命名为 B-5354a、b 和 c，其结构通过光谱分析得到了阐明，是 4-氨基-3-羟基苯甲酸与长链不饱和醇的新酯类。B-5354a、b 和 c 能抑制鞘氨醇激酶的活性，其 IC50 值分别为 21、58 和 38 μM。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.753
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-己醇 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 顺-7-十四碳乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Rossi, Renzo; Carpita, Adriano; Gaudenzi, Loretta, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 4, p. 237 - 246

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 榆木蠹蛾性信息素主要成分顺-7-十四碳烯醇 乙酸酯的合成方法
  申请人：山西农业大学

  公开号：CN105418418B

  公开（公告）日：2017-04-26

  本发明公开了榆木蠹蛾性信息素主要成分顺‑7‑十四碳烯醇乙酸酯的合成方法，包括：(1)（7‑溴代庚基‑1‑）‑2‑四氢吡喃醚的制备；(2)（7‑溴代庚基‑1‑）‑2‑四氢吡喃醚膦盐的制备；(3)顺‑7‑十四碳烯醇四氢吡喃醚的制备；(4)顺‑7‑十四碳烯醇的制备；(5)制备顺‑7‑十四碳烯醇乙酸酯。本发明合成榆木蠹蛾性信息素主要成分顺‑7‑十四碳烯醇乙酸酯的方法，原料易得，操作简便，成本低，溶剂为常用溶剂，产品收率高，发明工艺流程短，合成反应条件温和，没有危险，产品容易分离，适于大规模生产。本发明丰富了人工合成性信息素的内容，为利用性信息素对榆木蠹蛾进行虫情监测、大量诱捕、干扰交配等提供了基础化合物，具有显著的生态效益和经济效益。
• PRODUCTION OF FATTY OLEFIN DERIVATIVES VIA OLEFIN METATHESIS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170137365A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  In one aspect, the invention provides a method for synthesizing a fatty olefin derivative. The method includes: a) contacting an olefin according to Formula I with a metathesis reaction partner according to Formula IIb in the presence of a metathesis catalyst under conditions sufficient to form a metathesis product according to Formula IIIb: and b) converting the metathesis product to the fatty olefin derivative. Each R 1 is independently selected from H, C 1-18 alkyl, and C 2-18 alkenyl; R 2b is C 1-8 alkyl; subscript y is an integer ranging from 0 to 17; and subscript z is an integer ranging from 0 to 17. In certain embodiments, the metathesis catalyst is a tungsten catalyst or a molybdenum catalyst. In various embodiments, the fatty olefin derivative is a pheromone. Pheromone compositions and methods of using them are also described.

  在一个方面，该发明提供了一种合成脂肪烯衍生物的方法。该方法包括：a）在存在一种烯烃催化剂的条件下，将符合式I的烯烃与符合式IIb的交换反应伙伴接触，以形成符合式IIIb的交换产物；并b）将交换产物转化为脂肪烯衍生物。每个R1独立地选择自H、C1-18烷基和C2-18烯基；R2为C1-8烷基；下标y为0至17之间的整数；下标z为0至17之间的整数。在某些实施方式中，交换催化剂为钨催化剂或钼催化剂。在各种实施方式中，脂肪烯衍生物为信息素。还描述了信息素组合物及其使用方法。
• The reactivity of the highly functionalized copper, zinc reagents RCu(CN)ZnI toward 1-haloalkynes and acetylenic esters
  作者：Ming Chang P. Yeh、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80511-6

  日期：1989.1

  The highly functionalized organometallics RCu(CN)ZnI 1 react efficiently with 1-haloalkynes providing polyfunctionalized alkynes in high yields. This method has been used to prepare a pheromone of the Amathes c-nigrum in 3 steps and 64% overall yield. The reagents 1 also add in the presence of an excess of Me3SiCl to acetylenic esters to afford polyfunctionalized C—silylated ethylenic esters. In the

  高度官能化的有机金属化合物RCu（CN）ZnI 1与1-卤代炔烃有效反应，从而以高收率提供多官能团炔烃。该方法已被用于分3步制备Amathes c-igigrum的信息素，总产率为64％。试剂1还在过量的Me 3 SiCl存在下添加至炔属酯中，以提供多官能化的C-甲硅烷基化的烯属酯。在丙酸乙酯的情况下，该反应是高度立体选择性的，并提供97％纯的（E）-2-三甲基甲硅烷基乙烯酯。
• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• Polyamide-polyether block copolymer
  申请人：Pavlin S. Mark

  公开号：US20060052576A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  Copolymers having linked internal polyether blocks and internal polyamide blocks have advantageous physical properties and solvent-gelling abilities. The copolymer may be prepared from a reaction mixture that contains 1,4-cyclohexane dicarboxylic acid (CHDA) and poly(alkyleneoxy) diamine (PAODA). Optionally, the reaction mixture contains no monofunctional compound reactive with either amine or carboxylic acid groups, however some of this monofunctional compound may be present. Dimer diamine and/or dimer acid may be present in the reaction mixture. A copolymer may also be prepared from a reaction mixture containing dimer acid and at least two diamine compound(s) including PAODA and short-chain aliphatic diamine having 2-6 carbons (SDA), wherein: a) the reaction mixture comprises x grams of PAODA and y grams of SDA, and x/(x+y) is 0.8-0.98; b) the reaction mixture weighs z grams, and x/z is at least 0.25; and c) the reaction mixture contains either no co-diacid, or comprises a small amount of co-diacid, wherein, if the reaction mixture comprises a small amount of co-diacid, then acid equivalents from co-diacid contribute less than 25% of the total acid equivalents present in the reaction mixture.

  具有连接的内部聚醚块和内部聚酰胺块的共聚物具有有利的物理性能和溶剂凝胶能力。该共聚物可以从包含1,4-环己烷二甲酸（CHDA）和聚（烷氧基）二胺（PAODA）的反应混合物中制备。可选地，反应混合物不含与胺或羧酸基反应的单官能化合物，但其中一些单官能化合物可能存在。二聚胺和/或二聚酸可以存在于反应混合物中。还可以从包含二聚酸和至少两种二胺化合物（包括PAODA和具有2-6个碳的短链脂肪族二胺（SDA））的反应混合物中制备共聚物，其中：a）反应混合物包含x克PAODA和y克SDA，且x/（x+y）为0.8-0.98；b）反应混合物重z克，且x/z至少为0.25；c）反应混合物不含共二酸，或包含少量共二酸，其中，如果反应混合物包含少量共二酸，则共二酸的酸当量贡献的总酸当量不超过反应混合物中总酸当量的25％。

表征谱图