顺-7-癸烯醛 | 21661-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 顺-7-癸烯醛
• 中文别名: 顺－7－癸烯醛
• 英文名称: (Z)-dec-7-enal
• 英文别名: cis-7-decenal；cis-7-Decen-1-al
• CAS: 21661-97-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: UZFFFFWQKMPLAC-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  143-145 °C (lit.)
• 密度：
  0.842 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  78 °F
• LogP：
  3.576 (est)
• 保留指数：
  1179.9
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，请避免接触氧化。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 1989 3/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2912190090
• 包装等级：
  III
• 安全说明：
  S16,S26,S36
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。应存放在阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-7-癸烯醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 (2R,5R)-2,5-二苯基吡咯烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S,Z)-tert-butyl (2-(benzyl(2-chlorodec-7-en-1-yl)amino)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  受保护的吗啉和哌嗪的一般对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种简短、高产的方案，用于从普通中间体对 C2 功能化、苄基保护的吗啉和正交N,N'保护的哌嗪进行对映选择性和一般合成。

  DOI：

  10.1021/ol301203z
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-癸烯醇 在 hydridochlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(II) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到癸醛
  参考文献：
  名称：

  RuHCl（CO）（PPh3）3催化的不饱和伯醇异常二聚。

  摘要：

  在回流下用催化量的RuHCl（CO）（PPh3）3在苯中催化处理不饱和伯醇时，发生二聚反应，得到α-羟甲基酮为主要产物。

  DOI：

  10.1039/b602103d

文献信息

• Nitroaldol (Henry) reaction catalyzed by amberlyst A-21 as a far superior heterogeneous catalyst.
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Paola Forconi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00996-5

  日期：1996.1

  β-Nitroalcohols can be efficiently obtained with the help of Amberlyst A-21, as heterogeneous basic catalyst, with or without solvent. This method is far superior to the heterogeneous catalysts previously reported for the nitroaldol (Henry) reaction, in fact it gives higher yields with primary and secondary nitroalkanes, the formation of by-products such as nitroalkenes is avoited even if aromatic

  可以在Amberlyst A-21（作为多相碱性催化剂）的帮助下，在有或没有溶剂的情况下，高效地获得β-硝基醇。该方法远远优于先前报道的硝基羟醛（Henry）反应的非均相催化剂，实际上，使用伯和仲硝基烷烃可获得更高的收率，即使使用芳族醛，也避免了副产物如硝基烯烃的形成，并且它与催化剂/起始原料的比例无关。此外，其温和性通过溴代醇的不环氧化来证明。
• Base-catalyzed reactions enhanced by solid acids: Amine-catalyzed nitroaldol (Henry) reactions enhanced by silica gel or mesoporous silica SBA-15
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.050

  日期：2018.1

  The reactions of various aldehydes with CH3NO2 catalyzed by Et3N, n-C6H13NH2, and Me2N(CH2)2NH2 were accelerated by the addition of silica gel to give aromatic (aliphatic) β-nitroalcohols, aromatic nitroalkenes, and aromatic 1,3-dinitroalkanes, respectively. Mesoporous silica SBA-15 showed higher activity than silica gel for the synthesis of aromatic nitroalkenes by the reactions of the corresponding

  各种醛的用CH反应3 NO 2通过催化的Et 3 N，Ñ -C 6 ħ 13 NH 2，和Me 2 N（CH 2）2 NH 2通过加入加速硅胶，得到芳族（脂族）分别是β-硝基醇，芳族硝基烯烃和芳族1,3-二硝基烷烃。通过相应的醛与n -C 6 H催化的CH 3 NO 2的反应，介孔二氧化硅SBA-15在合成芳族硝基烯烃方面表现出比硅胶更高的活性。13 NH 2。
• Cobalt(II) Phthalocyanine-Catalyzed Highly Chemoselective Reductive Amination of Carbonyl Compounds in a Green Solvent
  作者：Vishal Kumar、Upendra Sharma、Praveen K. Verma、Neeraj Kumar、Bikram Singh

  DOI：10.1002/adsc.201100645

  日期：2012.3.16

  Cobalt phthalocyanine has been employed for the highly chemoselective reductive amination of aldehydes and ketones in ethanol as a green solvent. A large range of functional groups such as nitro, acid, amide, ester, nitrile, halogen, lactone, methoxy, hydroxy, alkene, N‐benzyl, O‐benzyl and heterocyclic rings were well tolerated under the present reaction conditions.

  酞菁钴已被用于乙醇中作为绿色溶剂的醛和酮的高度化学选择性还原胺化。在目前的反应条件下，对硝基，酸，酰胺，酯，腈，卤素，内酯，甲氧基，羟基，烯烃，N-苄基，O-苄基和杂环等各种官能团的耐受性都很好。
• The use of samarium or sodium iodide salts as an alternative for the aza-Henry reaction
  作者：Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Noemí Alvaredo、Raquel G. Soengas

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.061

  日期：2012.2

  A novel reaction of bromonitromethane with a variety of imines in very mild conditions promoted by SmI2 and NaI to afford nitroamines or bromonitroamines is described. When these reactions were performed on sugar-based imines, the corresponding nitroamines or bromonitroamines were obtained in high yields and from moderate to good stereoselectivities. Synthetic possibilities of nitroamines were also

  描述了由SmI 2和NaI促进的在非常温和的条件下溴硝基甲烷与各种亚胺的新颖反应，以提供硝基胺或溴硝基胺。当对基于糖的亚胺进行这些反应时，以高收率和中等至良好的立体选择性获得了相应的硝胺或溴硝胺。硝基胺在室温下在吡咯烷存在下用SmI 2 / H 2 O还原也显示出合成的可能性。提出了这种新颖的氮杂-亨利反应的机理。
• Vasicine from Adhatoda vasica as an organocatalyst for metal-free Henry reaction and reductive heterocyclization of o-nitroacylbenzenes
  作者：Sushila Sharma、Manoranjan Kumar、Vinod Bhatt、Onkar S. Nayal、Maheshwar S. Thakur、Neeraj Kumar、Bikram Singh、Upendra Sharma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.095

  日期：2016.11

  Vasicine, a quinazoline alkaloid, from the leaves of Adhatoda vasica, has been utilized as an efficient catalyst for metal and base free Henry reaction of various aldehydes with nitro alkanes. The method can be used in the synthesis of various β-nitro alcohols under mild reaction conditions without use of hazardous organic solvents and expensive catalysts. Vasicine is also applied successfully for

  Vasicine是一种来自Adhatoda vasica叶片的喹唑啉生物碱，已被用作各种醛与硝基烷烃的无金属和无碱亨利反应的有效催化剂。该方法可用于在温和的反应条件下合成各种β-硝基醇，而无需使用危险的有机溶剂和昂贵的催化剂。瓦西辛还成功地用于在温和条件下以高收率从邻硝基硝基苯一锅合成2，1-苯并恶唑。