2-Acetoxy-12-benzyl-12-aza-bicyclo[9.2.1]tetradeca-1(13),11(14)-diene-3-carboxylic acid methyl ester | 251347-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Acetoxy-12-benzyl-12-aza-bicyclo[9.2.1]tetradeca-1(13),11(14)-diene-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-acetyloxy-12-benzyl-12-azabicyclo[9.2.1]tetradeca-1(13),11(14)-diene-3-carboxylate
• CAS: 251347-10-1
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₄
• 分子量: 397.514
• InChiKey: ZTYMNVHPGBNLOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetoxy-12-benzyl-12-aza-bicyclo[9.2.1]tetradeca-1(13),11(14)-diene-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到12-Benzyl-2-hydroxy-12-aza-bicyclo[9.2.1]tetradeca-1(13),11(14)-diene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  柔性合成的metacycloprodigiosin及其功能衍生物。

  摘要：

  概述了概念上新的间吡咯烷衍生物的方法，其提供了容易获得的化合物23的途径，该化合物可以根据文献方法被制成免疫抑制生物碱元环丙素2。该序列的关键步骤包括钯催化的乙烯基环氧化物10的大环化反应，α-吡喃酮衍生物14转化为吡咯靶以及侧链通过Wittig（或Peterson）烯烃连接并随后氢化在Crabtree催化剂上形成的烯烃 该路线的灵活性通过母体化合物23的几种类似物的合成来证明，其可以帮助更详细地评估天然的prodigiosin家族的结构/活性概况。

  DOI：

  10.1021/jo991022a
• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 苄胺 、 methyl (2Z)-3-formyl-5-oxocyclododec-2-ene-1-carboxylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以46%的产率得到2-Acetoxy-12-benzyl-12-aza-bicyclo[9.2.1]tetradeca-1(13),11(14)-diene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  柔性合成的metacycloprodigiosin及其功能衍生物。

  摘要：

  概述了概念上新的间吡咯烷衍生物的方法，其提供了容易获得的化合物23的途径，该化合物可以根据文献方法被制成免疫抑制生物碱元环丙素2。该序列的关键步骤包括钯催化的乙烯基环氧化物10的大环化反应，α-吡喃酮衍生物14转化为吡咯靶以及侧链通过Wittig（或Peterson）烯烃连接并随后氢化在Crabtree催化剂上形成的烯烃 该路线的灵活性通过母体化合物23的几种类似物的合成来证明，其可以帮助更详细地评估天然的prodigiosin家族的结构/活性概况。

  DOI：

  10.1021/jo991022a