5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-isothiocyanato-3-C-vinyl-α-D-xylofuranose | 934273-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-isothiocyanato-3-C-vinyl-α-D-xylofuranose
• CAS: 934273-11-7
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₄SSi
• 分子量: 371.573
• InChiKey: AJYVOEMBZWPDFW-OEUWWYETSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  49.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-isothiocyanato-3-C-vinyl-α-D-xylofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 、 sodium hydride 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择法制备恶唑球霉素的γ-内酰胺前体

  摘要：

  描述了一种立体选择性的方法，用于连接作为恶唑霉素的焦谷氨酸核心的C-3'甲基连接的γ-内酰胺衍生物。合成从d-木糖开始，并利用[3,3]-异向异构重排。关键的内酰胺化是通过分子内羟醛反应和闭环复分解实现的。Zimmerman-Traxler过渡态模型阐明了已完成的立体选择性醛醇缩合环化反应。醛醇反应的立体选择性是由于螯合和桥头原子键合的结果。本工作还涵盖（E）-和（Z）-在分子内羟醛反应中产生的烯醇化物。尽管在闭环复分解过程中未形成立体中心，但成功实现了立体定向的双键官能度降低。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131111
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranos-3-ulose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-isothiocyanato-3-C-vinyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃类α-取代的α-氨基酸作为肽合成中的有效转角模拟物

  摘要：

  一种立体选择性方法已被开发用于新的糖氨基酸和潜在的强效转角模拟物 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-methoxycarbonylamino-alpha-D-xylofuranose 3- C-羧酸 (12)，通过烯丙基硫氰酸酯 (Z)-6 和 (E)-7 的 [3,3]-σ 重排，由 D-木糖制备。还描述了新二肽 13 的合成。

  DOI：

  10.3390/11070564

文献信息

• Synthesis and in vitro cytotoxic evaluation of spiro-β-lactone-γ-lactam scaffolds
  作者：Martin Fábian、Jozef Gonda、Dominika Jacková、Miroslava Martinková、Martina Bago Pilátová、Dávid Jáger

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131144

  日期：2020.5

  A successful approach to the construction of spiro-β-lactone-γ-lactam synthons 5 and ent-5 as a similar structural motif present in natural products such as oxazolomycins was developed. Two chirons, the protected 3-isothiocyanato-3-C-vinyl-α-d-xylofuranose and its antipode, were employed as the starting material. In order to obtain a lactone-pyrrolidine cyclic framework, a ring-closing metathesis,

  开发了成功的方法来构建螺-β-内酯-γ-内酰胺合成子5和ent - 5作为存在于天然产物（如恶唑霉素）中的类似结构基序。将两种被保护的3-异硫氰基-3- C-乙烯基-α - d-木呋喃糖及其对映体作为起始原料。为了获得内酯-吡咯烷环骨架，闭环易位，双键的高度非对映选择性还原和β的形成内酯骨架是关键的转变。筛选最终的对映体药效基团改变癌细胞存活力的能力。