(S)-3-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-3-(3-phenyl-propionylamino)-propionic acid benzyl ester | 109318-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (S)-3-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-3-(3-phenyl-propionylamino)-propionic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (3S)-3-[[(2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]-3-(3-phenylpropanoylamino)propanoate
• CAS: 109318-16-3
• 化学式: C₃₀H₄₁N₃O₆
• 分子量: 539.672
• InChiKey: MUZXETPUCZIBGA-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  122.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-3-(3-phenyl-propionylamino)-propionic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.5h， 生成 (S)-3-{(S)-2-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-4-methyl-pentanoylamino}-3-(3-phenyl-propionylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  胃泌素C端四肽的部分修饰的逆反假肽衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  已经研究了胃泌素的N-末端四肽的所选肽键的部分逆向-反向修饰的作用。在一些合成的化合物中，苯丙氨酰基残基已被（R，S）-2-苄基丙二酰基，3-苯基丙酰基，苄基氨基甲酰基或苄氧羰基部分取代。在体外，所有假肽均对胃泌素受体表现出亲和力，效力从IC50 = 10（-7）到IC50 = 10（-4）M不等。这些化合物对麻醉大鼠的酸分泌几乎没有或没有活性，但能够拮抗胃泌素的作用。其中最有效的是Boc-Trp-Leu-gAsp-CO-CH2CH2C6H5（20）（ED50 = 0.15 microM / kg），Boc-Trp-Leu-gAsp-m（R，S）Phe-NH2（3）（ED50 = 0.15 microM / kg）和Boc-Trp-gLeu-D-Asp-m（R，S）Phe-NH2（7）（ED50 = 0.3 microM / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm00388a002
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-methyl-pentanoylamino)-3-(3-phenyl-propionylamino)-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  胃泌素C端四肽的部分修饰的逆反假肽衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  已经研究了胃泌素的N-末端四肽的所选肽键的部分逆向-反向修饰的作用。在一些合成的化合物中，苯丙氨酰基残基已被（R，S）-2-苄基丙二酰基，3-苯基丙酰基，苄基氨基甲酰基或苄氧羰基部分取代。在体外，所有假肽均对胃泌素受体表现出亲和力，效力从IC50 = 10（-7）到IC50 = 10（-4）M不等。这些化合物对麻醉大鼠的酸分泌几乎没有或没有活性，但能够拮抗胃泌素的作用。其中最有效的是Boc-Trp-Leu-gAsp-CO-CH2CH2C6H5（20）（ED50 = 0.15 microM / kg），Boc-Trp-Leu-gAsp-m（R，S）Phe-NH2（3）（ED50 = 0.15 microM / kg）和Boc-Trp-gLeu-D-Asp-m（R，S）Phe-NH2（7）（ED50 = 0.3 microM / kg）。

  DOI：

  10.1021/jm00388a002