phthalide | 40496-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: phthalide
• 英文别名: Phthalid-3,3-d(2)；Phthalid-d2
• CAS: 40496-88-6
• 化学式: C₈H₆O₂
• 分子量: 136.119
• InChiKey: WNZQDUSMALZDQF-BFWBPSQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酞 在 四丁基高氯酸铵 、 重水 作用下， 以 N,N-dimethyl-d₆-formamide 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 phthalide
  参考文献：
  名称：

  二甲基甲酰胺中碳阴极上邻苯二甲酸酯的电化学还原：辅助电解质和气相色谱进样口化学性质对产物分布的影响

  摘要：

  循环伏安法和控制电位（本体）电解已用于研究在含0.10 M高氯酸四甲基铵（TMAP）或高氯酸四正丁铵（TBAP）的二甲基甲酰胺（DMF）中碳电极上邻苯二甲酸酯的直接还原。用玻璃碳电极记录的循环伏安图分别显示一个阴极峰和一个相应的阳极峰，这分别是由于邻苯二甲酸酯的单电子还原生成自由基阴离子中间体和中间体的再氧化而产生的。在100 mV s -1的扫描速率下，观察到准可逆的行为（由于自由基阴离子的开环），而在5 V s -1时则观察到完全可逆的行为或更高。循环伏安图的数字仿真表明，自由基阴离子的寿命为3.5 s。在网状玻璃碳阴极上进行邻苯二甲酰亚胺的批量电解，所得到的产物取决于用于分析阴极电解液的程序。将阴极电解液直接注入气相色谱仪显示，邻苯二甲酸酯和2-甲基苯甲酸酯带有来自支持电解质阳离子的烷基部分。但是，如果在气相色谱分析之前将阴极电解液分配在乙醚和盐酸水溶液之间，则会观察到邻苯二甲酸盐和

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2013.09.124

文献信息

• Photochemical Reaction of <i>o</i> -Phthalaldehyde with Fullerene C₆₀ : The Stimulus for the Phthalide Additions to C₆₀
  作者：Manolis D. Tzirakis、Nikitas G. Malliaros、Michael Orfanopoulos

  DOI：10.1002/ejoc.201901363

  日期：2019.11.10

  C60 reacts under ambient light with o‐phthalaldehyde to afford an unanticipated C60‐phthalide derivative in 43 % yield. Alternatively, this hydrofullerene can be accessed via a novel tetrabutylammonium decatungstate photocatalyzed reaction of C60 with phthalides (4 examples).

  C 60在环境光下与邻苯二甲醛反应，以43％的收率得到意外的C 60-苯酞衍生物。可替代地，该氢富勒烯可通过C 60与邻苯二甲酸酯的新型四丁基铵去卡ung酸盐光催化反应来获得（4个实例）。
• Iridium-catalyzed α-selective deuteration of alcohols
  作者：Moeko Itoga、Masako Yamanishi、Taro Udagawa、Ayane Kobayashi、Keiko Maekawa、Yoshiji Takemoto、Hiroshi Naka

  DOI：10.1039/d2sc01805e

  日期：——

  alcohols under basic or neutral conditions without being affected by coordinative functional groups such as imidazole and tetrazole. Successful substrates for deuterium labelling include the pharmaceuticals losartan potassium, rapidosept, guaifenesin, and diprophylline. The deuterated losartan potassium shows higher stability towards the metabolism by CYP2C9 than the protiated analogue. Kinetic and DFT studies

  化学选择性 C(sp 3 )-H 氘化的发展在合成化学中特别受关注。我们在此报告了使用氧化氘（D 2O) 作为主要氘源。该方法能够在碱性或中性条件下对伯醇和仲醇进行直接的化学选择性氘化，而不受咪唑和四唑等配位官能团的影响。用于氘标记的成功底物包括药物氯沙坦钾、rapidosept、愈创甘油醚和二丙茶碱。氘代氯沙坦钾对 CYP2C9 的代谢表现出比质子化类似物更高的稳定性。动力学和 DFT 研究表明，直接氘化通过醇脱氢生成羰基中间体，用 D 2将 [Ir III -H] 转化为 [Ir III -D] 进行O，将羰基中间体氘化，得到α-氘化产物。
• Dehydrogenative α-Oxygenation of Ethers with an Iron Catalyst
  作者：Angela Gonzalez-de-Castro、Craig M. Robertson、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/ja502167h

  日期：2014.6.11

  Selective alpha-oxidation of ethers under aerobic conditions is a long-pursued transformation; however, a green and efficient catalytic version of this reaction remains challenging. Herein, we report a new family of iron catalysts capable of promoting chemoselective alpha-oxidation of a range of ethers with excellent mass balance and high turnover numbers under 1 atm of O-2 with no need for any additives. Unlike metalloenzymes and related biomimetics, the catalyst produces H-2 as the only byproduct. Mechanistic investigations provide evidence for an unexpected two-step reaction pathway, which involves dehydrogenative incorporation of O-2 into the ether to give a peroxobisether intermediate followed by cleavage of the peroxy bond to form two ester molecules, releasing stoichiometric H-2 gas in each step. The operational simplicity and environmental friendliness of this methodology affords a useful alternative for performing oxidation, while the unique ability of the catalyst in oxygenating a substrate via dehydrogenation points to a new direction for understanding metalloenzymes and designing new biomimetic catalysts.
• Bowden, Keith; El-Kaissi, Faiq A.; Ranson, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, p. 2089 - 2092
  作者：Bowden, Keith、El-Kaissi, Faiq A.、Ranson, Richard J.

  DOI：——

  日期：——