(R)-2,2-dimethyl-5-(1-(thiophen-2-yl)but-2-ynyl)-1,3-dioxane-4,6-dione | 1204474-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2,2-dimethyl-5-(1-(thiophen-2-yl)but-2-ynyl)-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1204474-14-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄S
• 分子量: 278.329
• InChiKey: QCLICPSCCSTWBY-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-thiophen-2-ylmethylene-[1,3]dioxane-4,6-dione 、 丙炔 在 正丁基氯化镁 、 2,2,2-三氟乙醇 、 diethylzinc 、 9-表-辛可宁 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2,2-dimethyl-5-(1-(thiophen-2-yl)but-2-ynyl)-1,3-dioxane-4,6-dione 、 (S)-2,2-dimethyl-5-(1-(thiophen-2-yl)but-2-ynyl)-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Meldrum 酸衍生受体的实用不对称共轭炔基化：获得手性 β-炔基酸

  摘要：

  炔基亲核试剂的对映选择性共轭加成一直是合成化学中长期存在的挑战。本文描述了使用辛可尼丁 (<$100/kg) 作为手性介质的 Meldrum 酸衍生受体的高度实用的不对称共轭炔基化。该过程提供了获得手性β-炔基酸的实际途径。该方法的值得注意的属性是其广泛的范围、高度的功能组兼容性和易于扩展。

  DOI：

  10.1021/ja909105s