16α,17-isopropylidenedioxy-pregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione | 2135-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α,17-isopropylidenedioxy-pregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione
• 英文别名: 16α,17-Isopropylidendioxy-pregna-1,4,9(11)-trien-3,20-dion；(1S,2S,4R,8S,9S,13S)-8-acetyl-6,6,9,13-tetramethyl-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-11,14,17-trien-16-one
• CAS: 2135-12-8
• 化学式: C₂₄H₃₀O₄
• 分子量: 382.5
• InChiKey: HVMIIODUXNMNMP-IZGYBFBQSA-N

物化性质

• 熔点：
  204.5-205.5 °C
• 沸点：
  518.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α,17-isopropylidenedioxy-pregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione 在 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 高氯酸 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氢氟酸 、 potassium acetate 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 生成 地西龙缩丙酮
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Synthesis of Triamcinolone. The Condensation of 16α,17α-Isopropylidenedioxy-4,9(11)-pregnadiene-3,20-dione with Ethyl Oxalate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01527a051
• 作为产物：
  描述：

  11α-hydroxy-4,16-dienepregna-3,20-dione 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 potassium permanganate 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 草酸二乙酯 、 苯 作用下， 生成 16α,17-isopropylidenedioxy-pregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Synthesis of Triamcinolone. The Condensation of 16α,17α-Isopropylidenedioxy-4,9(11)-pregnadiene-3,20-dione with Ethyl Oxalate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01527a051

文献信息

• 4-Halo-pregn-4-enes, their preparation and pharmaceutical use
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0004766A2

  公开（公告）日：1979-10-17

  4-Halo-pregn-4-enee of the formula: wherein X' is fluoro or chloro; X2 is hydrogen, fluoro or chloro; X3 is hydrogen, fluoro, chloro or bromo; X4 is =C=O or or may be when X3 is chloro; R' is hydrogen, fluoro, chloro, bromo, hydroxy or methoxy; R2 is fluoro, chloro, hydroxy or alkanoyloxy of 2 to 6 carbon atoms when R' is hydrogen or R2 is the same as R1 when R' is fluoro, chloro, hydroxy or methoxy; R3 is hydroxy or alkanoyloxy of 2 to 6 carbon atoms when R4 is a-methyl or β-methyl or R3 and R4 together are and the solid and broken lines between the 1- and 2-positions in the A ring of the steroid nucleus represents a single or a double bond; have topical anti-inflammatory activity in mammals. They can be prepared by contacting the corresponding A5 compound with a base. The 17a-alkanoyloxy compound can be prepared by esterifying the corresponding 17a-hydroxy compound.

  式中的 4-卤代-4-孕烯： 其中 X'是氟或氯 X2 是氢、氟或氯 X3 是氢、氟、氯或溴； X4 是 =C=O 或 或可以是 当 X3 为氯时； R' 是氢、氟、氯、溴、羟基或甲氧基； R2 是氟代、氯代、羟基或 2 至 6 个碳原子的烷酰氧基。 当 R' 为氢或 R2 与 R1 相同时，R2 为氟、氯、羟基或 2 至 6 个碳原子的烷酰氧基 当 R' 为氟、氯、羟基或甲氧基时； 当 R4 为 a-甲基或 β-甲基时，R3 为羟基或 2 至 6 个碳原子的烷酰氧基，或 R3 和 R4 合在一起为 和 类固醇核 A 环上 1 位和 2 位之间的实线和断线代表单键或双键；对哺乳动物具有局部抗炎活性。它们可以通过将相应的 A5 化合物与碱接触来制备。17a-alkanoyloxy 化合物可通过酯化相应的 17a-hydroxy 化合物制备。
• US4065452A
  申请人：——

  公开号：US4065452A

  公开（公告）日：1977-12-27
• Studies in the Synthesis of Triamcinolone. The Condensation of 16α,17α-Isopropylidenedioxy-4,9(11)-pregnadiene-3,20-dione with Ethyl Oxalate
  作者：George R. Allen、Martin J. Weiss

  DOI：10.1021/ja01527a051

  日期：1959.9