11α-hydroxy-4,16-dienepregna-3,20-dione | 21604-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11α-hydroxy-4,16-dienepregna-3,20-dione
• 英文别名: 11α-hydroxy-4,16-dien-pregnan-3,20-dione；11α-hydroxy-pregna-4,16-diene-3,20-dione；11α-Hydroxy-pregna-4,16-dien-3,20-dion；(8S,9S,10R,11R,13S,14S)-17-acetyl-11-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 21604-24-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: UHZCXWHTUDWJMC-IRZCZHAHSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C
• 沸点：
  502.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11α-hydroxy-4,16-dienepregna-3,20-dione 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 盐酸 、 potassium permanganate 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 草酸二乙酯 、 苯 作用下， 生成 16α,17-isopropylidenedioxy-pregna-1,4,9(11)-triene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Synthesis of Triamcinolone. The Condensation of 16α,17α-Isopropylidenedioxy-4,9(11)-pregnadiene-3,20-dione with Ethyl Oxalate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01527a051
• 作为产物：
  描述：

  11a-羟基-16,17a-环氧孕酮 在 chromium dichloride 、 溶剂黄146 作用下， 生成 11α-hydroxy-4,16-dienepregna-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Synthesis of Triamcinolone. The Condensation of 16α,17α-Isopropylidenedioxy-4,9(11)-pregnadiene-3,20-dione with Ethyl Oxalate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01527a051

文献信息

• 关于一种孕甾-16-烯-3，20-二酮甾体衍生物 的制备方法
  申请人：天津金耀集团有限公司

  公开号：CN104710496B

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明涉及一种孕甾‑16‑烯‑3，20‑二酮甾体衍生物（II）的制备方法，其特征是将17制备乙炔基‑17备方羟基甾体衍生物I与试剂A或含有试剂A的有机溶剂反应得到，反应温度：25℃～溶剂回流温度,所述试剂A为5%～15%的五氧化二磷溶于甲磺酸形成的溶液。
• 一种甾体11位酮基氧化合成新工艺
  申请人：天津金耀集团有限公司

  公开号：CN105622698B

  公开（公告）日：2020-02-18

  本发明公开了一种甾体11位酮基氧化合成的新工艺。该方法是在非质子性有机溶剂中，以DMSO为氧化剂和有机碱、二氯磷酸苯酯及哌啶类氮氧自由基存在条件下，甾体11‑α羟基物发生氧化反应生成甾体11‑酮基物，反应温度为‑10℃至溶剂回流温度,所述哌啶类氮氧自由基选自2,2,6,6‑四甲基哌啶‑1‑氧自由基或其类似物。
• Bio-transformation of FXR antagonist CDRI 80/574
  作者：Alok K. Verma、Priti Khemaria、Jyoti Gupta、Dharmendra P. Singh、Bhawani S. Joshi、Raja Roy、Anjani K. Mishra、Ram Pratap

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.901

  日期：——

  The bio-transformation of 3-β-hydroxy-5, 16-dien-pregnane-20-one (CDRI 80/574, 1) a novel antagonist of farnesoid X receptor (FXR) on hepatic membranes, with Aspergillus niger produced the oxidation products at C3 and / or C11 (compound 2 and 3) while the Aspergillus ochraeus promoted the oxidation at C11 and / or C15 (compound 4 and 5). The products were characterized using 2D-NMR spectroscopy.

  3-β-羟基-5, 16-dien-pregnane-20-one (CDRI 80/574, 1) 一种新型肝膜法尼醇 X 受体 (FXR) 拮抗剂的生物转化，黑曲霉产生氧化C3 和/或 C11（化合物 2 和 3）的产物，而赭曲霉促进 C11 和/或 C15（化合物 4 和 5）的氧化。使用2D-NMR光谱表征产物。
• CHEMICAL STUDIES WITH 11-OXYGENATED STEROIDS. IV^1,2 THE REACTION OF HYPOHALOUS ACIDS WITH STEROID ENOL ACETATES
  作者：BARNEY J. MAGERLEIN、DOUGLAS A. LYTTLE、ROBERT H. LEVIN

  DOI：10.1021/jo01364a017

  日期：1955.12
• 16 oxygenated steroidal compounds
  申请人：OLIN MATHIESON

  公开号：US02855410A1

  公开（公告）日：1958-10-07