Acetic acid (2R,3S,4S)-3,5,7-tris-benzyloxy-2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-chroman-4-yl ester | 478241-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4S)-3,5,7-tris-benzyloxy-2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-chroman-4-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4S)-2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3,5,7-tris(phenylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl] acetate
• CAS: 478241-15-5
• 化学式: C₅₂H₄₆O₈
• 分子量: 798.932
• InChiKey: VQFNYHJYTKZMIE-AATJUTKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S)-3,5,7-tris-benzyloxy-2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-chroman-4-yl ester 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到(2R,3R,4S)-4-Azido-3,5,7-tris-benzyloxy-2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-chroman
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective substitution of flavan skeletons: synthesis of dryopteric acid

  摘要：

  The C(4) acetoxylated catechin and epicatechin derivatives, 4 and 5, smoothly react with various nucleophiles under Lewis acidic conditions, giving C(4)-elaborated flavan-3-ols. Facile synthesis of dryopteric acid (3) was achieved. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01826-9
• 作为产物：
  描述：

  5,7,3',4'-tetra-O-benzylepicatechin 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S)-3,5,7-tris-benzyloxy-2-(3,4-bis-benzyloxy-phenyl)-chroman-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective substitution of flavan skeletons: synthesis of dryopteric acid

  摘要：

  The C(4) acetoxylated catechin and epicatechin derivatives, 4 and 5, smoothly react with various nucleophiles under Lewis acidic conditions, giving C(4)-elaborated flavan-3-ols. Facile synthesis of dryopteric acid (3) was achieved. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01826-9

文献信息

• Real‐Time Analysis of Polyphenol–Protein Interactions by Surface Plasmon Resonance Using Surface‐Bound Polyphenols
  作者：Daniela Mélanie Delannoy López、Dong Tien Tran、Guillaume Viault、Sofiane Dairi、Philippe Alexandre Peixoto、Yoan Capello、Laëtitia Minder、Laurent Pouységu、Elisabeth Génot、Carmelo Di Primo、Denis Deffieux、Stéphane Quideau

  DOI：10.1002/chem.202005187

  日期：2021.3.22

  evaluate in real time by surface plasmon resonance (SPR) the interactions of three different surface‐bound polyphenolic ligands per sensor chip with various protein analytes, including human DNA topoisomerase IIα, flavonoid leucoanthocyanidin dioxygenase, B‐cell lymphoma 2 apoptosis regulator protein, and bovine serum albumin. The types and levels of SPR responses unveiled major differences in the association

  对不同结构类别的生物活性多酚进行了化学修饰，使其具有不同的生物结构，如鞣花单宁，维斯卡林和黄花青素，黄酮儿茶素，表儿茶素，表没食子儿茶素没食子酸酯（EGCG）和原花青素B2。使它们固定在链霉亲和素包被的传感器芯片上。这些传感器芯片用于通过表面等离子体共振（SPR）实时评估每个传感器芯片上三种不同的表面结合多酚配体与各种蛋白质分析物之间的相互作用，包括人类DNA拓扑异构酶IIα，类黄酮类花色素二加氧合酶，B细胞淋巴瘤2凋亡调节蛋白和牛血清白蛋白。SPR回应的类型和水平揭示了这种关联中的主要差异，或者缺乏关联，在给定的蛋白质分析物和不同的多酚配体之间发生解离。因此，这种多分析SPR技术是快速筛选和定性比较各种多酚-蛋白质相互作用的有价值的方法。