2-(Tetraacetyl-1-β-D-glucosylsulfonyl)-pyridin | 100351-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(Tetraacetyl-1-β-D-glucosylsulfonyl)-pyridin
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-pyridin-2-ylsulfonyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 100351-75-5
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₁₁S
• 分子量: 473.458
• InChiKey: HONWGPKEFUAUAQ-FTWQHDNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Tetraacetyl-1-β-D-glucosylsulfonyl)-pyridin 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到乙酰化葡萄烯糖
  参考文献：
  名称：

  在HMPA存在下，用碘化sa（II）对糖基2-吡啶基砜进行自由基二聚

  摘要：

  在HMPA存在下，通过碘化sa（II）还原糖基2-吡啶基砜可导致糖基二聚体的产率高达74％。这是通过自由基机制合理化的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00568-1

文献信息

• Reactivity of per-O-acetylated 1-thioglycosides and glycosyl sulfones towards chromium(II) complexes in aqueous medium
  作者：Károly Micskei、Zsuzsa Juhász、Zoran R. Ratković、László Somsák

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.075

  日期：2006.8

  Anomeric carbon-sulfur bonds in 1-thioglycosides and glycosyl sulfones can be cleaved by chromium(II) complexes in water-DMF medium. Anomeric radicals as well as sugar-chromium(III) complex intermediates can be generated in these reactions, leading in some cases, to the exclusive formation of the corresponding glycals. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.