benzyl 4-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-rhamnopyranoside | 316157-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 4-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: benzyl 4-O-p-methoxybenzyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 316157-02-5
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: KWPRDQHXIMJUJP-YRJNGXSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl 2,3-O-carboxy-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Fulicineroside假定结构的全合成

  摘要：

  报道了黄腐苷和其糖苷配基黄嘌呤碱的建议结构的全合成。四取代的二苯并呋喃亚结构可通过Pd介导的原金属化或通过Ir催化的间硼化来获得。由D-寡糖，L-罗丹糖和L-鼠李糖组成的β，β，α-连接的三糖的合成受到前所未有的β-连接的罗丹糖的挑战。Pd催化的4-表位-若丹糖的β-选择性糖基化反应和随后的Mitsunobu倒置可选择性地提供β-连接的L-若丹糖-L鼠李糖二糖。与天然产物和糖苷配基的报道数据进行比较表明，天然产物的结构分配有误。

  DOI：

  10.1002/chem.201204545
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 benzyl 4-O-(4-methoxybenzyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Fulicineroside假定结构的全合成

  摘要：

  报道了黄腐苷和其糖苷配基黄嘌呤碱的建议结构的全合成。四取代的二苯并呋喃亚结构可通过Pd介导的原金属化或通过Ir催化的间硼化来获得。由D-寡糖，L-罗丹糖和L-鼠李糖组成的β，β，α-连接的三糖的合成受到前所未有的β-连接的罗丹糖的挑战。Pd催化的4-表位-若丹糖的β-选择性糖基化反应和随后的Mitsunobu倒置可选择性地提供β-连接的L-若丹糖-L鼠李糖二糖。与天然产物和糖苷配基的报道数据进行比较表明，天然产物的结构分配有误。

  DOI：

  10.1002/chem.201204545

文献信息

• ——
  作者：Gregor Lemanski、Thomas Ziegler

  DOI：10.1002/1522-2675(20001004)83:10<2676::aid-hlca2676>3.0.co;2-k

  日期：2000.10.4

  A series of prearranged glycosides 4, 9, 14, 16, 22, 28, 33, 41, and 46, having a benzyl-protected 1-thiomannosyl donor linked through its position 6 via malonate and succinate tethers to various positions of glucosamine, galactose, mannose, and rhamnose accepters, were prepared and cyclized to the corresponding disaccharides. The configuration at the anomeric center of the products strongly depended on the position of the tt ther in the acceptor part and could be predicted from the calculated thermodynamic stability of the products. No strong dependence of the diastereoselectivity of the intramolecular glycosylations on the activation conditions and the solvent was observed.