2-Propenyl-(2)-1,1-diacetyl-cyclopropan | 90925-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Propenyl-(2)-1,1-diacetyl-cyclopropan
• 英文别名: 1,1-Diacetyl-2-(isopropenyl-2)-cyclopropan；1-(1-Acetyl-2-prop-1-en-2-ylcyclopropyl)ethanone；1-(1-acetyl-2-prop-1-en-2-ylcyclopropyl)ethanone
• CAS: 90925-66-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: TUCCFIHSBFDMEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Propenyl-(2)-1,1-diacetyl-cyclopropan 在 tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到2-methyl-3-acetyl-5-isopropenyl-4,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Bu4N[Fe(CO)3(NO)] 的非脱羰光化学与热活化 - Fe 催化乙烯基和芳基环丙烷的 Cloke-Wilson 重排

  摘要：

  贱金属配合物 Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) 在热或光化学条件下催化乙烯基和芳基环丙烷的重排，以良好至优异的性能生成相应的乙烯基或芳基二氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/c5sc02342d
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2-甲基-2-丁烯 、 乙酰丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-Propenyl-(2)-1,1-diacetyl-cyclopropan
  参考文献：
  名称：

  膦催化的乙烯基环丙烷活化：乙烯基环丙基酮重排成环庚烯酮

  摘要：

  我们报告了磷缺乏电子的乙烯基环丙烷（VCP）的膦催化活化，以生成环境温和的C 5合子，准备进行连续反应。该活化的效用在膦催化的乙烯基环丙基酮重排成环庚烯的过程中得到了证明，具有良好的收率，具有广泛的底物范围。机械调查支持一个循序渐进的过程，其包括同合物另外，水辅助质子转移，和7-内切-trig小号Ñ 2'环闭合。

  DOI：

  10.1002/anie.201800555

文献信息

• Korte,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 664, p. 97 - 113
  作者：Korte,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Phosphine‐Catalyzed Activation of Vinylcyclopropanes: Rearrangement of Vinylcyclopropylketones to Cycloheptenones
  作者：Jun Wu、Yuhai Tang、Wen Wei、Yong Wu、Yang Li、Junjie Zhang、Yuansuo Zheng、Silong Xu

  DOI：10.1002/anie.201800555

  日期：2018.5.22

  We report a phosphine‐catalyzed activation of electron‐deficient vinylcyclopropanes (VCPs) to generate an ambident C5 synthon that is poised to undergo consecutive reactions. The utility of the activation is demonstrated in a phosphine‐catalyzed rearrangement of vinylcyclopropylketones to cycloheptenones in good yields with a broad substrate scope. Mechanistic investigations support a stepwise process

  我们报告了磷缺乏电子的乙烯基环丙烷（VCP）的膦催化活化，以生成环境温和的C 5合子，准备进行连续反应。该活化的效用在膦催化的乙烯基环丙基酮重排成环庚烯的过程中得到了证明，具有良好的收率，具有广泛的底物范围。机械调查支持一个循序渐进的过程，其包括同合物另外，水辅助质子转移，和7-内切-trig小号Ñ 2'环闭合。
• Non-decarbonylative photochemical versus thermal activation of Bu₄N[Fe(CO)₃(NO)] – the Fe-catalyzed Cloke–Wilson rearrangement of vinyl and arylcyclopropanes
  作者：Che-Hung Lin、Dominik Pursley、Johannes E. M. N. Klein、Johannes Teske、Jennifer A. Allen、Fabian Rami、Andreas Köhn、Bernd Plietker

  DOI：10.1039/c5sc02342d

  日期：——

  The base metal complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) catalyzes the rearrangement of vinyl and arylcyclopropanes both under thermal or photochemical conditions to give the corresponding vinyl or aryldihydrofuranes in good to excellent...

  贱金属配合物 Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) 在热或光化学条件下催化乙烯基和芳基环丙烷的重排，以良好至优异的性能生成相应的乙烯基或芳基二氢呋喃。