1,4-二溴-2-甲基-2-丁烯 | 16526-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1,4-二溴-2-甲基-2-丁烯
• 英文名称: (E)-1,4-dibromo-2-methylbut-2-ene
• 英文别名: (E)-1,4-dibromo-2-methyl-2-butene；1,4-dibromo-2-methyl-2-butene
• CAS: 16526-19-5
• 化学式: C₅H₈Br₂
• 分子量: 227.927
• InChiKey: HICPKHPJQJZCFP-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二溴-2-甲基-2-丁烯 生成 2-methyl but-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Perron,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 2006 - 2010

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  天然橡胶 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到1,4-二溴-2-甲基-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  通过逆向克莱森重排反应一锅合成亚稳的2,5-二氢氧杂环庚烷：方法与应用

  摘要：

  报道了一种通过一锅法从环状1,3-二酮和1,4-二溴-2-丁烯通过顺-2-乙烯基环丙基二酮中间体的反向克莱森重排合成亚稳的双环2,5-二氢氧杂环丁烷的方法。进行DFT计算是为了了解对[1,3]-或[3,3]-σ重排的反应选择性和机理，突出了温度的关键影响。该反应已成功应用于radulanin A（一种天然的2,5-二氢苯并xepine）的无保护基团的短合成。此外，首次证明了这种天然产品具有很强的除草潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201901675

文献信息

• Structure-activity Relationship for the Insect Antifeedant Activity of Benzofuran Derivatives
  作者：Masanori MORIMOTO、Masamitsu URAKAWA、Tatsuo FUJITAKA、Koichiro KOMAI

  DOI：10.1271/bbb.63.840

  日期：1999.1

  evaluation of the antifeedant activity of each test compound used the ED50 value based on the dose-response curve that was calculated with the probit method. The 2,3-dihydrobenzofuran derivative, 7-acetyl-4,6-dimethoxy-2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran, had an ED50 value of 1.3 μg (5.4×10(-9) mol)/cm(2) against the common cutworm. The introduction of methoxy and acetyl groups increased the insect antifeedant

  香豆素（2,3-二氢苯并呋喃）是香附子的次生代谢产物，可抑制多食性昆虫的摄食。该次级代谢产物被认为是莎草科的防御系统之一。已经通过应用叶盘法的普通角虫（斜纹夜蛾（Spodoptera litura F. Noctuidae））的生物测定法研究了许多天然存在的苯并呋喃，它们的取代方式和氧化态不同，它们具有抑制昆虫摄食的能力。每种测试化合物的拒食活性的评估均使用基于Probit方法计算的剂量反应曲线的ED50值。2,3-二氢苯并呋喃衍生物7-乙酰基-4,6-二甲氧基-2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃的ED50值为1.3μg（5.4×10（-9）mol）/ cm（2）对抗普通的蠕虫。甲氧基和乙酰基的引入增加了昆虫的拒食活性。此外，随着试验化合物的亲脂性的降低，昆虫的拒食活性增加。
• Insecticidal 1,3-benzodioxol derivatives
  申请人：Sandoz Ltd., (Sandoz AG)

  公开号：US03933804A1

  公开（公告）日：1976-01-20

  The present invention concerns novel compounds of the formula: ##EQU1## wherein R.sub.2 to R.sub.9 have various significances including e.g. alkyl, X and Y include O and S and s, v, w and z are 0 or whole numbers, Ar.sub.1 is ##SPC1## And R.sub.1 is cycloalkyl or ##SPC2## The compounds possess insecticidal properties.

  本发明涉及以下结构的新化合物：##EQU1## 其中R.sub.2到R.sub.9具有不同的含义，包括例如烷基，X和Y包括O和S，s、v、w和z为0或整数，Ar.sub.1为##SPC1## 而R.sub.1为环烷基或##SPC2## 这些化合物具有杀虫性能。
• Composition and method for combating insects with alkylenedioxyphenyl
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US03968235A1

  公开（公告）日：1976-07-06

  The present invention concerns the use of the compounds of the formula: ##EQU1## wherein R.sub.1 to R.sub.9 have various significances including e.g. alkyl, X and Y include O and S, and s, v, w and z are O or whole numbers and Ar.sub.1 is substituted phenyl, as insecticides, and insecticidal compositions containing said compounds as active agent.

  本发明涉及使用以下式的化合物：##EQU1## 其中R.sub.1到R.sub.9具有不同的含义，包括例如烷基，X和Y包括O和S，s、v、w和z为O或整数，Ar.sub.1为取代苯基，作为杀虫剂，并含有所述化合物作为活性剂的杀虫剂组合物。
• Synthesis of Stereodefined Borylated Dendralenes through Copper-Catalyzed Allylboration of Alkynes
  作者：Eva Rivera-Chao、Martín Fañanás-Mastral

  DOI：10.1002/anie.201806334

  日期：2018.7.26

  An efficient method to access diversely substituted borylated dendralenes from simple and readily available materials is reported. This method is based on a multicomponent copper‐catalyzed allylboration of alkynes with diboron and a 1,4‐dibromo‐2‐butene which provides bromo‐ and boron‐substituted skipped dienes with a remarkable chemo‐, stereo‐, and regioselectivity. These products can be easily transformed

  据报道，一种有效的方法可以从简单易得的材料中获得各种取代的硼化的树枝状烯类。该方法基于炔烃与二硼和1,4-二溴-2-丁烯的多组分铜催化的烯丙基硼化反应，该溴化硼和硼取代的跳过的二烯具有出色的化学，立体和区域选择性。这些产品可以很容易地转化为树枝状有机硼酸酯，如新型选择性转化所显示的那样，它们显示出极其广泛的反应性。
• Ether of thioether substituted benzaldehydes
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US03978134A1

  公开（公告）日：1976-08-31

  The present invention concerns novel compounds of the formula: ##EQU1## wherein R.sub.1 to R.sub.9 have various significances including e.g. alkyl, X and Y include O and S and s, v, w and z are O or whole numbers and Ar.sub.1 is a formyl phenyl radical. The compounds possess insecticidal properties.

  本发明涉及以下结构的新化合物：##EQU1## 其中R.sub.1到R.sub.9具有不同的含义，包括例如烷基，X和Y包括O和S，s、v、w和z为O或整数，Ar.sub.1是一个甲酰基苯基基团。这些化合物具有杀虫性能。