propyl 3,25-epoxy-3α-hydroxylup-20(29)-en-28-oate | 1574207-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: propyl 3,25-epoxy-3α-hydroxylup-20(29)-en-28-oate
• CAS: 1574207-88-7
• 化学式: C₃₃H₅₂O₄
• 分子量: 512.773
• InChiKey: TWKSJCJSAPAREL-WBEZZYMKSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  lantabetulic acid 、 1-碘代丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到propyl 3,25-epoxy-3α-hydroxylup-20(29)-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  Lantabetulic Acid 衍生物诱导人前列腺癌细胞 G1 期阻滞和细胞凋亡

  摘要：

  合成了 10 种新的羊毛脂酸 (1) 衍生物 2-11，并评估了它们对人前列腺癌细胞的细胞毒性。用 10 μM 8 处理的 PC3 细胞表现出最有效的 G1 期阻滞。此外，10 μM 8 显着降低细胞周期蛋白 E 和 cdk2 的水平并导致 p21 和 p27 水平升高，而 20 μM 8 主要通过凋亡途径导致细胞死亡，这与活性氧水平的增加相关, 降低 Bcl-2 和 caspase-8 的表达水平，诱导线粒体变化，降低线粒体中细胞色素 c 的水平。8的双重作用可为化疗药物的开发提供新途径。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300224