(Z)-ethyl 5,9-dimethyl-4,8-decadienoate | 67778-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-ethyl 5,9-dimethyl-4,8-decadienoate
• 英文别名: Z-geranylacetate d'ethyle；ethyl (4Z)-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoate
• CAS: 67778-89-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: MDVCWYNTZCHPQF-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 5,9-dimethyl-4,8-decadienoate 在 二氧化硫 、 水 作用下， 反应 25.0h， 生成 ethyl (E)-5,9-dimethyl-4,8-decadienoate
  参考文献：
  名称：

  等值顺位转换为三位联络人。

  摘要：

  在中等温度下，二氧化硫水溶液平衡三取代的双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74568-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-5,9-dimethyl-4,8-decadienoate 在 二氧化硫 、 水 作用下， 反应 25.0h， 生成 (Z)-ethyl 5,9-dimethyl-4,8-decadienoate
  参考文献：
  名称：

  等值顺位转换为三位联络人。

  摘要：

  在中等温度下，二氧化硫水溶液平衡三取代的双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74568-0

文献信息

• Isoprenoid chain elongations by Claisen rearrangements using acetals as precursors of vinyl ethers
  作者：Peter Baeckström、Lanna Li

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86579-0

  日期：1991.8

  Claisen rearrangements of allyl vinyl ethers, formed in situ by the acid catalyzed reaction of dimethyl acetals of acetaldehyde, acetone and isopropeny] methyl ketone with different types of allylic alcohols, have been compared. The primary, secondary and tertiary allylic alcohols used in the investigation were selected to serve as models for isoprenoid synthesis. The basis for two feasible methods

  比较了通过乙醛，丙酮和异丙基甲基酮的二甲基缩醛与不同类型的烯丙醇的酸催化反应原位形成的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排。选择用于研究的伯，仲和叔烯丙醇作为类异戊二烯合成的模型。已经研究了可以迭代创建类异戊二烯链的两种可行方法的基础。
• Hemisynthesis and odour properties of δ-hydroxy-γ-lactones and precursors derived from linalool
  作者：F. Mehl、I. Bombarda、N. Vanthuyne、R. Faure、E.M. Gaydou

  DOI：10.1016/j.foodchem.2009.12.010

  日期：2010.7

  in recent years due to their synthetic importance as building blocks in bioactive natural product synthesis. Furthermore the δ-hydroxy-γ-lactone motif is the core structure of bioactive natural products. To synthesise lactones, an attractive method consists of subjecting β,γ- or γ,δ-unsaturated ester to a Sharpless asymmetric dihydroxylation. Hemisynthesis of such lactones was here realised in two steps

  γ-内酯是构成许多天然产品的香气或风味的芳香族分子。近年来，由于功能化的γ-内酯作为生物活性天然产物合成中的重要组成部分，因此受到了人们的关注。此外，δ-羟基-γ-内酯基序是生物活性天然产物的核心结构。为了合成内酯，一种有吸引力的方法包括对β，γ-或γ，δ进行处理。-不饱和酯至Sharpless不对称二羟基化反应。这种内酯的半合成是在两步中从单萜醇芳樟醇中实现的。首先，将烯丙基萜品醇进行Johnson-Claisen重排，以生成γ，δ-不饱和酯。然后，使这些γ，δ-不饱和酯进行不对称二羟基化，得到可以直接环化成δ-羟基-γ-内酯的相应的γ，δ-不饱和二羟基酯。分离出五种新产物，并通过1D-NMR和2D-NMR进行了表征。内酯及其前体的气味评估显示出有趣的特性。
• BAECKSTROM, PETER;LI, LANNA, TETRAHEDRON, 47,(1991) N2, C. 6521-6532
  作者：BAECKSTROM, PETER、LI, LANNA

  DOI：——

  日期：——
• FUDZINO, MASAXIKO;XATAKEHNAKA, TITOSI
  作者：FUDZINO, MASAXIKO、XATAKEHNAKA, TITOSI

  DOI：——

  日期：——