(+/-)-isoverbamekrine | 249739-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-isoverbamekrine
• 英文别名: (+/-)-9-[(Z)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-2-phenyl-1,5,9,14-tetraazabicyclo[12.3.1]octadecan-4-one
• CAS: 249739-49-9
• 化学式: C₃₀H₄₀N₄O₃
• 分子量: 504.673
• InChiKey: OLUFSXRSVORTNJ-SSZFMOIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-isoverbamekrine 在 羟胺 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(+/-)-1-[(Z)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-8-phenyl-1,5,9,13-tetraazacycloheptadecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic Spermine Alkaloids fromVerbascum: Isolation, Structure Elucidation, and Syntheses of the (E/Z)-Isomeric Pairs (S)-Verbasikrine/(S)-Isoverbasikrine and (S)-Verbamekrine/(S)-Isoverbamekrine

  摘要：

  The isolation and structure elucidation of the 17-membered macrocyclic spermine alkaloids (S)-verbasikrine (3), (S)-isoverbasikrine (6), (S)-verbamekrine (9), and (S)-isoverbamekrine (12) is presented. The syntheses of their racemates are described. The HPLC/APCI-MS analysis of the original total alkaloid extract of Verbascum pseudonobile is presented.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990804)82:8<1185::aid-hlca1185>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-phenyl-1,5,9,14-tetraazabicyclo[12.3.1]octadecan-4-one 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+/-)-isoverbamekrine
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic Spermine Alkaloids fromVerbascum: Isolation, Structure Elucidation, and Syntheses of the (E/Z)-Isomeric Pairs (S)-Verbasikrine/(S)-Isoverbasikrine and (S)-Verbamekrine/(S)-Isoverbamekrine

  摘要：

  The isolation and structure elucidation of the 17-membered macrocyclic spermine alkaloids (S)-verbasikrine (3), (S)-isoverbasikrine (6), (S)-verbamekrine (9), and (S)-isoverbamekrine (12) is presented. The syntheses of their racemates are described. The HPLC/APCI-MS analysis of the original total alkaloid extract of Verbascum pseudonobile is presented.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990804)82:8<1185::aid-hlca1185>3.0.co;2-p

文献信息

• Macrocyclic Spermine Alkaloids fromVerbascum: Isolation, Structure Elucidation, and Syntheses of the (E/Z)-Isomeric Pairs (S)-Verbasikrine/(S)-Isoverbasikrine and (S)-Verbamekrine/(S)-Isoverbamekrine
  作者：Nikolay Youhnovski、Konstantin Drandarov、Armin Guggisberg、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990804)82:8<1185::aid-hlca1185>3.0.co;2-p

  日期：1999.8.4

  The isolation and structure elucidation of the 17-membered macrocyclic spermine alkaloids (S)-verbasikrine (3), (S)-isoverbasikrine (6), (S)-verbamekrine (9), and (S)-isoverbamekrine (12) is presented. The syntheses of their racemates are described. The HPLC/APCI-MS analysis of the original total alkaloid extract of Verbascum pseudonobile is presented.