(+/-)-8-phenyl-1,5,9,13-tetraazacycloheptadecan-6-one | 174320-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (+/-)-8-phenyl-1,5,9,13-tetraazacycloheptadecan-6-one
• 英文别名: 16-phenyl-2,6,11,15-tetraazacycloheptadecan-1-one；protoverbine；(+/-)-protoverbine；8-Phenyl-1,5,9,13-tetrazacycloheptadecan-6-one
• CAS: 174320-11-7
• 化学式: C₁₉H₃₂N₄O
• 分子量: 332.489
• InChiKey: XLQJYFZMKKAAMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-8-phenyl-1,5,9,13-tetraazacycloheptadecan-6-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-Verbascenine
  参考文献：
  名称：

  三氨基和四氨基酯的金属模板化大环内酰胺化。大环亚精胺和精胺生物碱、(S)-(+)-Dihydroperiphylline、(±)-Buchnerine、(±)-Verbacine、(±)-Verbaskine 和 (±)-Verbascenine 的简便合成

  摘要：

  亚精胺和精胺生物碱、(S)-(+)-dihydroperiphylline (1)、(±)-buchnerine (2)、(±)-verbacine (3)、(±)-verbaskine (4) 和(±)-verbascenine (5)，描述。大环内酰胺的构建已通过三氨基酯和四氨基酯的金属模板环化有效完成。还发现乙氧基锑(III)可用作分子间酰胺化催化剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1221
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-phenyl-1,5,9,14-tetraazabicyclo[12.3.1]octadecan-4-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(+/-)-8-phenyl-1,5,9,13-tetraazacycloheptadecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Protoverbine，一类大环精胺生物碱的母体成员

  摘要：

  17元大环精胺生物碱protoverbine ((8S)-8-phenyl-1,5,9,13-tetraazacycloheptadecan-6-one, 1)及其N(9),N(13)-亚甲基桥连衍生物原甲碱((2S)-2-phenyl-1,5,9,14-tetraazabicyclo[12.3.1]octadecan-4-one, 2) 从 Verbascum pseudonobileStoj.etStef 中分离得到。（玄参科）和特征。描述了它们的外消旋体的合成。(S)-protoverbine (1) 和 (S)-protomethine (2) 作为前体在整个 N(1)、N(9)-和/或 N(13)-取代类生物发生中的可能作用生物碱、verbamethine ((S)-3a – f)、verbacin ((S)-4a – f)、incasine B'/verdoline ((S)-5a

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001108)83:11<3035::aid-hlca3035>3.0.co;2-p

文献信息

• Lithium and proton templated ω-polyazamacrolactamization, new general routes to macrocyclic polyamines
  作者：Konstantin Drandarov、Manfred Hesse

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01660-x

  日期：2002.9

  A general, lithium templated/catalyzed ω-polyazamacrolactamization method for the synthesis of macrocyclic polyamines including spermidine and spermine alkaloids is presented. The formation of 12-, 13-, 16-, 17-, and 19-membered N3, N4, N5, and N6 containing rings is described. A proton templated/catalyzed macrolactamization of some ω-polyazaaminoesters is also observed.

  提出了一种通用的锂模板化/催化的ω-聚ama杂内酰胺化方法，用于合成大环多胺，包括亚精胺和亚精胺生物碱。描述了含12、13、16、17和19元N 3，N 4，N 5和N 6的含环的形成。还观察到一些ω-聚氮杂氨基酯的质子模板化/催化的大内酰胺化。
• Antimony-Templated Macrolactamization of Tetraamino Esters. Facile Synthesis of Macrocyclic Spermine Alkaloids, (±)-Buchnerine, (±)-Verbacine, (±)-Verbaskine, and (±)-Verbascenine
  作者：Kazuaki Ishihara、Yoshichika Kuroki、Naoyuki Hanaki、Suguru Ohara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja953541a

  日期：1996.1.1
• Macrocyclic Spermine Alkaloids fromVerbascum: Isolation, Structure Elucidation, and Syntheses of the (E/Z)-Isomeric Pairs (S)-Verbasikrine/(S)-Isoverbasikrine and (S)-Verbamekrine/(S)-Isoverbamekrine
  作者：Nikolay Youhnovski、Konstantin Drandarov、Armin Guggisberg、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990804)82:8<1185::aid-hlca1185>3.0.co;2-p

  日期：1999.8.4

  The isolation and structure elucidation of the 17-membered macrocyclic spermine alkaloids (S)-verbasikrine (3), (S)-isoverbasikrine (6), (S)-verbamekrine (9), and (S)-isoverbamekrine (12) is presented. The syntheses of their racemates are described. The HPLC/APCI-MS analysis of the original total alkaloid extract of Verbascum pseudonobile is presented.
• Metal-Templated Macrolactamization of Triamino and Tetramino Esters. Facile Synthesis of Macrocyclic Spermidine and Spermine Alkaloids, (<i>S</i>)-(+)-Dihydroperiphylline, (±)-Buchnerine, (±)-Verbacine, (±)-Verbaskine, and (±)-Verbascenine
  作者：Yoshichika Kuroki、Kazuaki Ishihara、Naoyuki Hanaki、Suguru Ohara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.71.1221

  日期：1998.5

  The total synthesis of spermidine and spermine alkaloids, (S)-(+)-dihydroperiphylline (1), (±)-buchnerine (2), (±)-verbacine (3), (±)-verbaskine (4), and (±)-verbascenine (5), is described. The construction of macrocyclic lactams has been efficiently accomplished by the metal-templated cyclization of triamino esters and tetraamino esters. It was also found that the antimony(III) ethoxide is useful

  亚精胺和精胺生物碱、(S)-(+)-dihydroperiphylline (1)、(±)-buchnerine (2)、(±)-verbacine (3)、(±)-verbaskine (4) 和(±)-verbascenine (5)，描述。大环内酰胺的构建已通过三氨基酯和四氨基酯的金属模板环化有效完成。还发现乙氧基锑(III)可用作分子间酰胺化催化剂。
• Protoverbine, the Parent Member of a Class of Macrocyclic Spermine Alkaloids
  作者：Armin Guggisberg、Konstantin Drandarov、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/1522-2675(20001108)83:11<3035::aid-hlca3035>3.0.co;2-p

  日期：2000.11.8

  The 17-membered macrocyclic spermine alkaloids protoverbine ((8S)-8-phenyl-1,5,9,13-tetraazacycloheptadecan-6-one, 1) and its N(9),N(13)-methylene-bridged derivative protomethine ((2S)-2-phenyl-1,5,9,14-tetraazabicyclo[12.3.1]octadecan-4-one, 2) were isolated from Verbascum pseudonobileStoj.etStef. (Scrophulariaceae) and characterized. The synthesis of their racemates is described. The possible role

  17元大环精胺生物碱protoverbine ((8S)-8-phenyl-1,5,9,13-tetraazacycloheptadecan-6-one, 1)及其N(9),N(13)-亚甲基桥连衍生物原甲碱((2S)-2-phenyl-1,5,9,14-tetraazabicyclo[12.3.1]octadecan-4-one, 2) 从 Verbascum pseudonobileStoj.etStef 中分离得到。（玄参科）和特征。描述了它们的外消旋体的合成。(S)-protoverbine (1) 和 (S)-protomethine (2) 作为前体在整个 N(1)、N(9)-和/或 N(13)-取代类生物发生中的可能作用生物碱、verbamethine ((S)-3a – f)、verbacin ((S)-4a – f)、incasine B'/verdoline ((S)-5a