(+/-)-2-phenyl-1,5,9,14-tetraazabicyclo[12.3.1]octadecan-4-one | 223488-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (+/-)-2-phenyl-1,5,9,14-tetraazabicyclo[12.3.1]octadecan-4-one
• 英文别名: protomethine；(+/-)-protomethine；2-Phenyl-1,5,9,14-tetrazabicyclo[12.3.1]octadecan-4-one
• CAS: 223488-17-3
• 化学式: C₂₀H₃₂N₄O
• 分子量: 344.5
• InChiKey: KQLFDGHDSKMUTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-phenyl-1,5,9,14-tetraazabicyclo[12.3.1]octadecan-4-one 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (+/-)-1-[(Z)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]-8-phenyl-1,5,9,13-tetraazacycloheptadecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic Spermine Alkaloids fromVerbascum: Isolation, Structure Elucidation, and Syntheses of the (E/Z)-Isomeric Pairs (S)-Verbasikrine/(S)-Isoverbasikrine and (S)-Verbamekrine/(S)-Isoverbamekrine

  摘要：

  The isolation and structure elucidation of the 17-membered macrocyclic spermine alkaloids (S)-verbasikrine (3), (S)-isoverbasikrine (6), (S)-verbamekrine (9), and (S)-isoverbamekrine (12) is presented. The syntheses of their racemates are described. The HPLC/APCI-MS analysis of the original total alkaloid extract of Verbascum pseudonobile is presented.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990804)82:8<1185::aid-hlca1185>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (+/-)-8-phenyl-1,5,9,13-tetraazacycloheptadecan-6-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以91%的产率得到(+/-)-2-phenyl-1,5,9,14-tetraazabicyclo[12.3.1]octadecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Protoverbine，一类大环精胺生物碱的母体成员

  摘要：

  17元大环精胺生物碱protoverbine ((8S)-8-phenyl-1,5,9,13-tetraazacycloheptadecan-6-one, 1)及其N(9),N(13)-亚甲基桥连衍生物原甲碱((2S)-2-phenyl-1,5,9,14-tetraazabicyclo[12.3.1]octadecan-4-one, 2) 从 Verbascum pseudonobileStoj.etStef 中分离得到。（玄参科）和特征。描述了它们的外消旋体的合成。(S)-protoverbine (1) 和 (S)-protomethine (2) 作为前体在整个 N(1)、N(9)-和/或 N(13)-取代类生物发生中的可能作用生物碱、verbamethine ((S)-3a – f)、verbacin ((S)-4a – f)、incasine B'/verdoline ((S)-5a

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20001108)83:11<3035::aid-hlca3035>3.0.co;2-p

文献信息

• Macrocyclic Spermine Alkaloids fromVerbascum: The (E/Z)-Isomeric Pairs (−)-(S)-Verbasitrine/(−)-(S)-Isoverbasitrine and (+)-(S)-Verbametrine/(+)-(S)-Isoverbametrine: Isolation, Structure Elucidation, and Synthesis
  作者：Konstantin Drandarov、Armin Guggisberg、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990210)82:2<229::aid-hlca229>3.0.co;2-h

  日期：1999.2.10

  The isolation and structure elucidation of the 17-membered macrocyclic spermine alkaloid!, (-)-(S)-verbasitrine (2). (-_-(S)-isoverbasitrine (4), (+)-(S)-verbametrine (6), and (+)-(S)-isoverbametrine (8) is presented. The synthesis of their racemates is described.
• Protoverbine, the Parent Member of a Class of Macrocyclic Spermine Alkaloids
  作者：Armin Guggisberg、Konstantin Drandarov、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/1522-2675(20001108)83:11<3035::aid-hlca3035>3.0.co;2-p

  日期：2000.11.8

  The 17-membered macrocyclic spermine alkaloids protoverbine ((8S)-8-phenyl-1,5,9,13-tetraazacycloheptadecan-6-one, 1) and its N(9),N(13)-methylene-bridged derivative protomethine ((2S)-2-phenyl-1,5,9,14-tetraazabicyclo[12.3.1]octadecan-4-one, 2) were isolated from Verbascum pseudonobileStoj.etStef. (Scrophulariaceae) and characterized. The synthesis of their racemates is described. The possible role

  17元大环精胺生物碱protoverbine ((8S)-8-phenyl-1,5,9,13-tetraazacycloheptadecan-6-one, 1)及其N(9),N(13)-亚甲基桥连衍生物原甲碱((2S)-2-phenyl-1,5,9,14-tetraazabicyclo[12.3.1]octadecan-4-one, 2) 从 Verbascum pseudonobileStoj.etStef 中分离得到。（玄参科）和特征。描述了它们的外消旋体的合成。(S)-protoverbine (1) 和 (S)-protomethine (2) 作为前体在整个 N(1)、N(9)-和/或 N(13)-取代类生物发生中的可能作用生物碱、verbamethine ((S)-3a – f)、verbacin ((S)-4a – f)、incasine B'/verdoline ((S)-5a
• Macrocyclic Spermine Alkaloids fromVerbascum: Isolation, Structure Elucidation, and Syntheses of the (E/Z)-Isomeric Pairs (S)-Verbasikrine/(S)-Isoverbasikrine and (S)-Verbamekrine/(S)-Isoverbamekrine
  作者：Nikolay Youhnovski、Konstantin Drandarov、Armin Guggisberg、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990804)82:8<1185::aid-hlca1185>3.0.co;2-p

  日期：1999.8.4

  The isolation and structure elucidation of the 17-membered macrocyclic spermine alkaloids (S)-verbasikrine (3), (S)-isoverbasikrine (6), (S)-verbamekrine (9), and (S)-isoverbamekrine (12) is presented. The syntheses of their racemates are described. The HPLC/APCI-MS analysis of the original total alkaloid extract of Verbascum pseudonobile is presented.