(Z)-3-(2-bromo-5-isopropoxy-4-methoxy-3-methylphenylmethylene)-4-(4-methoxyphenylmethyl)-2,5-piperazinedione | 310903-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(2-bromo-5-isopropoxy-4-methoxy-3-methylphenylmethylene)-4-(4-methoxyphenylmethyl)-2,5-piperazinedione
• 英文别名: (6Z)-6-[(2-bromo-4-methoxy-3-methyl-5-propan-2-yloxyphenyl)methylidene]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperazine-2,5-dione
• CAS: 310903-94-7
• 化学式: C₂₄H₂₇BrN₂O₅
• 分子量: 503.393
• InChiKey: CZBXSJRDNJWQAA-GRSHGNNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2-bromo-5-isopropoxy-4-methoxy-3-methylphenylmethylene)-4-(4-methoxyphenylmethyl)-2,5-piperazinedione 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 97.5h， 生成 3-hydroxy-4-methoxy-5,11-dimethyl-11,13-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-10-one
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of the ABC Ring Model of Ecteinascidins.

  摘要：

  介绍了一种以 3-羟基-4-甲氧基-5-甲基苯甲醛 (7) 为原料合成 1, 2, 3, 4, 5, 6-六氢-1, 5-亚氨基-10-羟基-9-甲氧基-3, 8, 11-三甲基-3-苯并氮杂环辛-4-酮 (3) 的实用方法，该化合物是蜕皮激素 743 和黄樟素的 ABC 环模型化合物。15 个步骤的总收率为 27%。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1549
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-isopropyloxy-4-methoxy-3-methylbenzaldehyde 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (Z)-3-(2-bromo-5-isopropoxy-4-methoxy-3-methylphenylmethylene)-4-(4-methoxyphenylmethyl)-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of the ABC Ring Model of Ecteinascidins.

  摘要：

  介绍了一种以 3-羟基-4-甲氧基-5-甲基苯甲醛 (7) 为原料合成 1, 2, 3, 4, 5, 6-六氢-1, 5-亚氨基-10-羟基-9-甲氧基-3, 8, 11-三甲基-3-苯并氮杂环辛-4-酮 (3) 的实用方法，该化合物是蜕皮激素 743 和黄樟素的 ABC 环模型化合物。15 个步骤的总收率为 27%。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1549

文献信息

• A Practical Synthesis of the ABC Ring Model of Ecteinascidins.
  作者：Naoki SAITO、Masashi TACHI、Ryu-ichi SEKI、Hiroshi KAMAYACHI、Akinori KUBO

  DOI：10.1248/cpb.48.1549

  日期：——

  A practical synthesis of 1, 2, 3, 4, 5, 6-hexahydro-1, 5-imino-10-hydroxy-9-methoxy-3, 8, 11-trimethyl-3-benzazocin-4-one (3) as an ABC ring model compound of ecteinascidin 743 and safracins from 3-hydroxy-4-methoxy-5-methylbenzaldehyde (7) is described. The overall yield in 15 steps is 27%.

  介绍了一种以 3-羟基-4-甲氧基-5-甲基苯甲醛 (7) 为原料合成 1, 2, 3, 4, 5, 6-六氢-1, 5-亚氨基-10-羟基-9-甲氧基-3, 8, 11-三甲基-3-苯并氮杂环辛-4-酮 (3) 的实用方法，该化合物是蜕皮激素 743 和黄樟素的 ABC 环模型化合物。15 个步骤的总收率为 27%。