3-(3-Chloro-2,2-bis-chloromethyl-propoxy)-propyne | 534576-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-Chloro-2,2-bis-chloromethyl-propoxy)-propyne
• 英文别名: 1-chloro-2,2-bis(chloromethyl)-3-prop-2-ynoxypropane
• CAS: 534576-24-4
• 化学式: C₈H₁₁Cl₃O
• 分子量: 229.534
• InChiKey: QNALVGMTHOMMMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Chloro-2,2-bis-chloromethyl-propoxy)-propyne 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 [2,2-Bis(diphenylphosphanylmethyl)-3-(3-trimethylsilylprop-2-ynoxy)propyl]-diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  Tridentate phosphine ligands with novel linker-units

  摘要：

  报告了一种包含乙烯和炔烃连接基团的两种新型三足膦配体的合成。以五羟甲基戊烷（1）作为起始材料，通过4至5步合成得到了功能化磷配体H2CCH–CH2OCH2C(CH2PPh2)3 (6)、Me3SiCC–CH2OCH2C(CH2PPh2)3 (10)和HCC–CH2OCH2C(CH2PPh2)3 (11)，产率良好。H2CCH–CH2OCH2C(CH2PPh2)3 (6)和硅保护的炔烃衍生物(CH3)3Si–CC–CH2OCH2C(CH2PPh2)3 (10)与一个当量的[Mo(CO)3(MeCN)3]反应，生成了黄色棕色、空气稳定的三膦-钼配合物[{H2CCH–CH2OCH2C(CH2PPh2)3}Mo(CO)3] (12)和[{(CH3)3Si–CC–CH2OCH2C(CH2PPh2)3}Mo(CO)3] (13)，后者通过X射线衍射进行了表征。

  DOI：

  10.1039/b209589k
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,2-二(氯甲基)丙-1-醇 、 3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以62%的产率得到3-(3-Chloro-2,2-bis-chloromethyl-propoxy)-propyne
  参考文献：
  名称：

  Tridentate phosphine ligands with novel linker-units

  摘要：

  报告了一种包含乙烯和炔烃连接基团的两种新型三足膦配体的合成。以五羟甲基戊烷（1）作为起始材料，通过4至5步合成得到了功能化磷配体H2CCH–CH2OCH2C(CH2PPh2)3 (6)、Me3SiCC–CH2OCH2C(CH2PPh2)3 (10)和HCC–CH2OCH2C(CH2PPh2)3 (11)，产率良好。H2CCH–CH2OCH2C(CH2PPh2)3 (6)和硅保护的炔烃衍生物(CH3)3Si–CC–CH2OCH2C(CH2PPh2)3 (10)与一个当量的[Mo(CO)3(MeCN)3]反应，生成了黄色棕色、空气稳定的三膦-钼配合物[{H2CCH–CH2OCH2C(CH2PPh2)3}Mo(CO)3] (12)和[{(CH3)3Si–CC–CH2OCH2C(CH2PPh2)3}Mo(CO)3] (13)，后者通过X射线衍射进行了表征。

  DOI：

  10.1039/b209589k