(1R,4S,4aR,5R,8S,8aR,9s,9aS,10s,10aS)-9,10-bis(trifluoromethyl)tetradecahydro-9,10-epoxy-1,4:5,8-dimethanoanthracene | 117601-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,4S,4aR,5R,8S,8aR,9s,9aS,10s,10aS)-9,10-bis(trifluoromethyl)tetradecahydro-9,10-epoxy-1,4:5,8-dimethanoanthracene
• CAS: 117601-18-0
• 化学式: C₁₈H₂₀F₆O
• 分子量: 366.347
• InChiKey: BBEBDBBVDIIMHN-YBEWTTOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  norbornene 、 2,5-二(三氟甲基)-1,3,4-恶二唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以24%的产率得到(1R,4S,4aR,5R,8S,8aR,9s,9aS,10s,10aS)-9,10-bis(trifluoromethyl)tetradecahydro-9,10-epoxy-1,4:5,8-dimethanoanthracene
  参考文献：
  名称：

  2,5-双（三氟甲基）-1,3,4-恶二唑的功能化聚降冰片烷的合成

  摘要：

  2,5-双（三氟甲基）-1,3,4-恶二唑与降冰片烯的张紧烯键的环加成反应用于合成官能化的聚降冰片烷。与微波辅助反应相比，当通过经典加热进行反应时，这一简单的一步操作程序会更加有效。各种官能团在反应条件下稳定（酯，酰亚胺，邻苯二甲酰亚胺，哌啶基和羧酸），而酸酐，N- Boc或TMS官能团不能承受反应条件。

  DOI：

  10.1002/jhet.998

文献信息

• 1,3,4-Oxadiazole als heteroctglische 4π-komponenten in diels-alder-reaktionen
  作者：Franz Thalhammer、Uwe Wallfahrer、Jürgen Sauer

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85129-3

  日期：1988.1

  Oxadiazoles react with angle strained, alkenes and alkynes to yield mono- and bisadducts , , with loss of molecular nitrogen. The use of cyclopropenes opens a new route to γ-pyrans . Also ynamines react as alkynes to give furan derivatives .

  恶二唑与角应变，烯烃和炔反应生成单-和bisadducts ，，与分子氮的损失。环丙烯的使用为γ-吡喃开辟了一条新途径。乙胺也可以作为炔烃反应生成呋喃衍生物。
• The 1,3,4-Oxadiazole and 1,3,4-Thiadiazole Coupling of Norbornenes and 7-Oxanorbornenes under High Pressure: New Structures, Mechanistic Detail and Synthetic Applications
  作者：Ronald Warrener、Davor Margetic、Edward Tiekink、Richard Russell

  DOI：10.1055/s-1997-738

  日期：1997.2

  A comparison of reactivities, site selectivities, calculation and thermal versus high pressure (14 kbar) reaction conditions are used in a study of the coupling of bicyclic alkenes with 1,3,4-oxadiazoles (and 1,3,4-thiadiazoles) which sets the boundary conditions for such coupling and identifies a 1,3-dipolar species as the likely intermediate.

  在双环烯烃与 1,3,4-恶二唑（和 1,3,4-噻二唑）偶联的研究中使用了反应性、位点选择性、计算以及热与高压（14 kbar）反应条件的比较，其中设置这种耦合的边界条件并确定 1,3-偶极物质作为可能的中间体。
• SEITZ, GUNTHER;WASS. MUTH, HANS, CHEM.-ZTG., 112,(1988) N 2, 80-81
  作者：SEITZ, GUNTHER、WASS. MUTH, HANS

  DOI：——

  日期：——