Benzyl-2,3-di-O-benzyl-6-O-tosyl-β-D-galactopyranosid | 107557-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl-2,3-di-O-benzyl-6-O-tosyl-β-D-galactopyranosid
• CAS: 107557-56-2
• 化学式: C₃₄H₃₆O₈S
• 分子量: 604.721
• InChiKey: KSKBZRHRIBJZJD-BWNLSPMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-2,3-di-O-benzyl-6-O-tosyl-β-D-galactopyranosid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到Benzyl-2,3-di-O-benzyl-6-desoxy-β-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Thiem, Joachim; Duckstin, Viola; Prahst, Archibald, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 289 - 295

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,3-丙二醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 102.5h， 生成 Benzyl-2,3-di-O-benzyl-6-O-tosyl-β-D-galactopyranosid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  A strategy for chemical synthesis of selectively methyl-esterified oligomers of galacturonic acid

  摘要：

  三半乳糖醛酸单甲酯1-3的合成被描述为向果胶低聚糖迈进的一般策略的一部分。所需的单体构建单元均从葡萄糖五乙酸酯大规模制备。糖基化反应是在葡萄糖糖基供体和受体之间使用n-戊烯糖基化技术进行的。所需的α-异头物的产率在50%到74%之间。由此获得的三半乳糖通过C-6位氧化。根据该位置的保护基团，氧化或者产生羧酸或相应的甲酯。因此，可以制备具有区域选择性引入甲酯的半乳糖醛酸低聚物。

  DOI：

  10.1039/b006981g