2,5-环己二烯-1-酮,3,5-二(1,1-二甲基乙基)-4-亚氨基- | 15197-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5-环己二烯-1-酮,3,5-二(1,1-二甲基乙基)-4-亚氨基-
• 英文名称: 4-Imino-3,5-di-tert.-butyl-cyclohexadien-(2,5)-on
• 英文别名: 2,6-Di-t-butyl-p-benzoquinone imine；3,5-ditert-butyl-4-iminocyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 15197-88-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: BNSHJDCILRTYJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-环己二烯-1-酮,3,5-二(1,1-二甲基乙基)-4-亚氨基- 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 3,5-di-tert-butylbiphenyl-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Umsetzung von 3,5-Di-t-butyl-4-imino-2,5-cyclohexadienon mit Organometall-Verbindungen. Synthese sterisch gehinderter Aniline

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24545
• 作为产物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-methoxyaniline 在 salcomine 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到2,5-环己二烯-1-酮,3,5-二(1,1-二甲基乙基)-4-亚氨基-
  参考文献：
  名称：

  Co(salen) catalyzed oxidation of 2,4,6-trisubstituted anilines with tert-butylhydroperoxide

  摘要：

  Co(salen) catalyzed oxidation of 2,4,6-trisubstituted (preferentially 2,6-di-tert-butylated) anilines with tert-butylhydroperoxide gives 4-tert-butylperoxy-2,5-cyclohexadien-1-imine and nitrobenzene derivatives. The relative ratio of the products depends on the nature of the substituents in the substrate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60100-4

文献信息

• Base-catalyzed oxygenation of 2,6-di-t-butylanilines
  作者：Akira Nishinaga、Toshio Itahara、Koichi Nakamura、Teruo Matsuura、Anton Rieker、Jürgen Bracht、Hans Jörg Lindner

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88028-4

  日期：1978.1

  Oxygenation of 2,4,6-tri-t-butylaniline (1a) catalyzed by t-BuOK in hexamethylphosphoric triamide (HMPA) at 75° leads to the incorporation of molecular oxygen into the aromatic ring giving rise to 2,4,6-tri-t-butyl-4,5-epoxy-6-hydroxy-2-cyclohcxen (12a). A similar result is obtained in the oxygenation of 2,6-di-t-butyl-4-phenylaniline (11b). The oxygenation of 11a in toluene containing n-BuLi gave

  t-BuOK在六甲基磷酸三酰胺（HMPA）中于75°氧化t-BuOK催化的2,4,6-三叔丁基苯胺（1a）导致分子氧掺入芳环中，从而生成2,4,6-三叔丁基-4,5-环氧-6-羟基-2-环己烯（12a）。在2，6-二叔丁基-4-苯基苯胺（11b）的氧化中获得类似的结果。在含正丁基锂的甲苯中11a的氧化仅产生2,4,6-三叔丁基-亚硝基苯并。2，6-二叔丁基-4-甲氧基苯胺（1d）在四氢呋喃中与正丁基锂的氧合生成二聚产物，收率相当好。X射线分析证实了12a的结构。晶体是单斜晶（），其中a = 9.99，b = 23.16，c = 8.70Å，β= 116.19°；Z =4。通过直接方法确定结构，并将其精确化为R = 0.089。
• Catalytic Oxidation of a Trialkyl-Substituted Phenol and Aniline with Biomimetic Schiff Base Complexes
  作者：Jutta Knaudt、Stefan Förster、Ulrich Bartsch、Anton Rieker、Ernst-G Jäger

  DOI：10.1515/znb-2000-0114

  日期：2000.1.1

  The catalytic oxidation of 2,4.6-tri-tert-butylphenol and 2,4,6-tri-tert-butylaniline with molecular oxygen and tert-butylhydroperoxide was investigated using biomimetic Mn-, Fe- and Co-complexes as catalysts. The catalytic activity and product distribution were determined and compared with those observed in the reactions of the well-known Co(salen) complex

  使用仿生学的Mn、Fe和Co配合物作为催化剂，通过分子氧和叔丁基过氧化氢对2,4,6-三叔丁基苯酚和2,4,6-三叔丁基苯胺进行催化氧化反应的研究。测定了催化活性和产物分布，并与著名的Co(salen)配合物反应中观察到的结果进行了比较。
• Cobalt Schiff Base Complex-Catalyzed Oxidation of Anilines with <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Stefan Förster、Anton Rieker、Kazushige Maruyama、Kunihiko Murata、Akira Nishinaga

  DOI：10.1021/jo952198p

  日期：1996.1.1

  Cobalt Schiff base complexes [Co(SB)] catalyze the oxidation of anilines (1) with tert-butyl hydroperoxide to give nitrobenzenes 2 and 4-(tert-butylperoxy)-2,5-cyclohexadien-1-imine derivatives 3 in yield distributions depending on the substitution mode of the substrate. 4-Alkyl- and 4-aryl-2,6-di-tert-butylanilines gave mixtures of 2 and 3, where the higher the bulkiness of the 4-substituent, the higher the yield of 2. With 2,4,6-trimethylaniline, the ratio of oxidations of the nitrogen and C-4 atoms was almost the same; but a hydrolyzed product 5 of the imine was obtained. 2,4,6-Triphenylaniline gave only 2. Nitrobenzene derivatives were also obtained from 2,6-dialkylanilines and 4-substituted anilines. The catalytic activity of Co(SB) depended on the nature of the SB ligand: the formal potential E degrees and steric factors seem to affect the reaction rate. Kinetic studies showed that the key step may involve hydrogen abstraction from the aniline, presumably by t-BuO(.) generated from homolytic decomposition of initially formed Co-III(SB)(OO-t-Bu). A precursor of 2 was found to be the nitrosobenzene derivative.
• BRACHT J.; RIEKER A., SYNTHESIS, 1977, NO 10 708-711
  作者：BRACHT J.、 RIEKER A.

  DOI：——

  日期：——