2,6-di-tert-butyl-4-methoxyaniline | 16770-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyaniline
• 英文别名: 2.6-Di-t-butyl-4-methoxy-anilin；2,6-Bis-tert.-butyl-anisidin；2,6-Ditert-butyl-4-methoxyaniline
• CAS: 16770-36-8
• 化学式: C₁₅H₂₅NO
• 分子量: 235.37
• InChiKey: IRVJSCLBUMPRQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  311.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-methoxyaniline 在 正丁基锂 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1,5-Di-tert-butyl-3-(2,6-di-tert-butyl-4-methoxy-phenylimino)-6-imino-cyclohexa-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  2,6-二叔丁基苯胺的碱催化氧化：2,4,6-三叔丁基-4,5-环氧-6-羟基-2-环己烯-1-亚胺的X射线分析

  摘要：

  t-BuOK在六甲基磷酸三酰胺（HMPA）中于75°氧化t-BuOK催化的2,4,6-三叔丁基苯胺（1a）导致分子氧掺入芳环中，从而生成2,4,6-三叔丁基-4,5-环氧-6-羟基-2-环己烯（12a）。在2，6-二叔丁基-4-苯基苯胺（11b）的氧化中获得类似的结果。在含正丁基锂的甲苯中11a的氧化仅产生2,4,6-三叔丁基-亚硝基苯并。2，6-二叔丁基-4-甲氧基苯胺（1d）在四氢呋喃中与正丁基锂的氧合生成二聚产物，收率相当好。X射线分析证实了12a的结构。晶体是单斜晶（），其中a = 9.99，b = 23.16，c = 8.70Å，β= 116.19°；Z =4。通过直接方法确定结构，并将其精确化为R = 0.089。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88028-4
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,4,6-三叔丁基苯胺 在 sodium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  2,6-二叔丁基苯胺的碱催化氧化：2,4,6-三叔丁基-4,5-环氧-6-羟基-2-环己烯-1-亚胺的X射线分析

  摘要：

  t-BuOK在六甲基磷酸三酰胺（HMPA）中于75°氧化t-BuOK催化的2,4,6-三叔丁基苯胺（1a）导致分子氧掺入芳环中，从而生成2,4,6-三叔丁基-4,5-环氧-6-羟基-2-环己烯（12a）。在2，6-二叔丁基-4-苯基苯胺（11b）的氧化中获得类似的结果。在含正丁基锂的甲苯中11a的氧化仅产生2,4,6-三叔丁基-亚硝基苯并。2，6-二叔丁基-4-甲氧基苯胺（1d）在四氢呋喃中与正丁基锂的氧合生成二聚产物，收率相当好。X射线分析证实了12a的结构。晶体是单斜晶（），其中a = 9.99，b = 23.16，c = 8.70Å，β= 116.19°；Z =4。通过直接方法确定结构，并将其精确化为R = 0.089。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88028-4

文献信息

• Cobalt Schiff Base Complex-Catalyzed Oxidation of Anilines with <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Stefan Förster、Anton Rieker、Kazushige Maruyama、Kunihiko Murata、Akira Nishinaga

  DOI：10.1021/jo952198p

  日期：1996.1.1

  Cobalt Schiff base complexes [Co(SB)] catalyze the oxidation of anilines (1) with tert-butyl hydroperoxide to give nitrobenzenes 2 and 4-(tert-butylperoxy)-2,5-cyclohexadien-1-imine derivatives 3 in yield distributions depending on the substitution mode of the substrate. 4-Alkyl- and 4-aryl-2,6-di-tert-butylanilines gave mixtures of 2 and 3, where the higher the bulkiness of the 4-substituent, the higher the yield of 2. With 2,4,6-trimethylaniline, the ratio of oxidations of the nitrogen and C-4 atoms was almost the same; but a hydrolyzed product 5 of the imine was obtained. 2,4,6-Triphenylaniline gave only 2. Nitrobenzene derivatives were also obtained from 2,6-dialkylanilines and 4-substituted anilines. The catalytic activity of Co(SB) depended on the nature of the SB ligand: the formal potential E degrees and steric factors seem to affect the reaction rate. Kinetic studies showed that the key step may involve hydrogen abstraction from the aniline, presumably by t-BuO(.) generated from homolytic decomposition of initially formed Co-III(SB)(OO-t-Bu). A precursor of 2 was found to be the nitrosobenzene derivative.
• Metathesis of Aryl Isothiocyanates: A Novel Method for the Synthesis of Sterically Hindered Aryl Isothiocyanates
  作者：Nargues S. Habib、Anton Rieker

  DOI：10.1055/s-1984-30979

  日期：——
• Co(salen) catalyzed oxidation of 2,4,6-trisubstituted anilines with tert-butylhydroperoxide
  作者：Akira Nishinaga、Stefan Fo¨rster、Emerich Eichhorn、Bernd Speiser、Anton Rieker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60100-4

  日期：1992.7

  Co(salen) catalyzed oxidation of 2,4,6-trisubstituted (preferentially 2,6-di-tert-butylated) anilines with tert-butylhydroperoxide gives 4-tert-butylperoxy-2,5-cyclohexadien-1-imine and nitrobenzene derivatives. The relative ratio of the products depends on the nature of the substituents in the substrate.
• Habib, Nargues S.; Rieker, Anton, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1984, vol. 39, # 11, p. 1593 - 1597
  作者：Habib, Nargues S.、Rieker, Anton

  DOI：——

  日期：——
• HABIB, NARGUES, S.;RICKER, A., Z. NATURFORSCH., 1984, 39, N 11, 1593-1597
  作者：HABIB, NARGUES, S.、RICKER, A.

  DOI：——

  日期：——