5-chloro-7-(morpholino(phenyl)methyl)quinolin-8-ol | 1221161-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-7-(morpholino(phenyl)methyl)quinolin-8-ol
• 英文别名: 5-chloro-7-(1-phenyl-1-(N-morpholino)-methyl)-8-hydroxy-quinoline；5-Chloro-7-[morpholin-4-yl(phenyl)methyl]quinolin-8-ol
• CAS: 1221161-34-7
• 化学式: C₂₀H₁₉ClN₂O₂
• 分子量: 354.836
• InChiKey: YSHXVJZKTRWTDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 5-chloro-7-(morpholino(phenyl)methyl)quinolin-8-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以67 %的产率得到7-((1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-5-chloroquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  具有改善的细胞毒活性的含二芳基甲烷或三芳基甲烷的肿瘤选择性吲哚和 8-羟基喹啉骨架的合成

  摘要：

  已经测试了被2-或1-萘酚取代的甘氨酸型氨基萘酚衍生物与吲哚或7-氮杂吲哚之间的反应。从 2-萘酚作为前体开始，反应导致形成闭环产物，而在 1-萘酚型前体的情况下，分离出所需的联芳基酯。据报道，以 5-氯-8-羟基喹啉、吗啉和乙醛酸乙酯为原料，通过改进的曼尼希反应合成了双功能前体。将形成的曼尼希碱10与吲哚和7-氮杂吲哚进行生物缀合物。还研究了曼尼希碱的醛组分和胺部分对合成途径的影响。为了对结构-活性关系有一个初步的了解，这些衍生物已经在癌症和正常细胞系上进行了测试。就生物缀合物 16 而言，作为带有吲哚和 5-氯-8-羟基喹啉骨架的系列中最强大的支架，观察到针对耐药 Colo320 结肠腺癌细胞系的有效毒性活性。此外，这种衍生物对癌细胞系具有选择性，对非肿瘤成纤维细胞没有毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules29174176
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 苯甲醛 、 5-氯-8-羟基喹啉 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到5-chloro-7-(morpholino(phenyl)methyl)quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  取代的oxine抑制内皮细胞增殖和血管生成†

  摘要：

  两个取代的oxines， 硝基氧( 5 ) 和5-氯喹啉-8-基苯基氨基甲酸酯( 22 )，在旨在寻找新的抗血管生成剂的高通量筛选中被鉴定为命中。在先前的研究中，我们阐明了抗增殖活性的分子机制硝基氧 在内皮细胞中，包括对 2 型人的双重抑制 蛋氨酸氨肽酶 (MetAP2) 和 Sirtuin 1 (SIRT1)。构效关系研究 (SAR)硝基氧提供了许多惊喜，其中微小的修改产生了对人脐静脉内皮细胞 (HUVEC) 效力增加的 oxine 衍生物，但具有完全不同的未知机制。例如，5-nitrosoquinolin-8-ol( 33 ) 以亚微摩尔 IC 50抑制 HUVEC 生长，但不影响 MetAP2 或 MetAP1，仅对 SIRT1 显示出微弱的抑制作用。其他亚微摩尔抑制剂是5-aminoquinolin-8-ol( 34 ) 和8-磺胺喹啉( 32 )。氨基磺酸盐衍生物硝基氧( 48 )

  DOI：

  10.1039/c2ob06978d

文献信息

• QUINOLINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF ANGIOGENESIS, HUMAN METHIONINE AMINOPEPTIDASE, AND SIRT1, AND METHODS OF TREATING DISORDERS
  申请人：Liu Jun O.

  公开号：US20110301163A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  Described herein are methods of inhibiting methionine aminopeptidase or SirT1, inhibiting angiogenesis, and treating disorders (or symptoms thereof) associated with methionine aminopeptidase, SirT1 and/or angiogenesis, wherein a compound of the invention is administered to a subject.

  本文描述了抑制甲硫氨酸氨肽酶或SirT1，抑制血管生成以及治疗与甲硫氨酸氨肽酶、SirT1和/或血管生成有关的疾病（或其症状）的方法，其中将本发明的化合物给予受试者。
• [EN] QUINOLINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF ANGIOGENESIS, HUMAN METHIONINE AMINOPEPTIDASE, AND SIRT1, AND METHODS OF TREATING DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ANGIOGENÈSE, DE LA MÉTHIONINE AMINOPEPTIDASE HUMAINE ET DE LA SIRT1, ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2010042163A3

  公开（公告）日：2010-09-10
• US8729097B2
  申请人：——

  公开号：US8729097B2

  公开（公告）日：2014-05-20