(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(((2R,3S,5R)-2-((4-((4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecanamido)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1556889-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(((2R,3S,5R)-2-((4-((4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecanamido)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1556889-36-1
• 化学式: C₄₁H₄₂F₁₇N₉O₁₄
• 分子量: 1207.81
• InChiKey: ZELZRJRRDVSYAS-MQARFKIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  278.27
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(((2R,3S,5R)-2-((4-((4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecanamido)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93.2%的产率得到4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-N-((1-(((2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3-((1-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)undecanamide
  参考文献：
  名称：

  Glycosyl-Nucleolipids as New Bioinspired Amphiphiles

  摘要：

  以叠氮胸苷为起始物，合成了四例具有单氟碳链或双碳氢链的甘油糖基-核苷酸类似物（GNL），产率良好。物化研究（表面张力测定、差示扫描量热法）表明，基于羟基丁酰胺的GNL的相变温度表现为吸热，与先前报道的基于双链甘油的GNL类似。本文报道的第二代含有游离核碱基的GNF显示出更好的表面活性（更低的界面张力），相较于第一代GNF。

  DOI：

  10.3390/molecules181012241
• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,4S,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-(prop-2-ynyloxy)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 吡啶 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(((2R,3S,5R)-2-((4-((4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecanamido)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Glycosyl-Nucleolipids as New Bioinspired Amphiphiles

  摘要：

  以叠氮胸苷为起始物，合成了四例具有单氟碳链或双碳氢链的甘油糖基-核苷酸类似物（GNL），产率良好。物化研究（表面张力测定、差示扫描量热法）表明，基于羟基丁酰胺的GNL的相变温度表现为吸热，与先前报道的基于双链甘油的GNL类似。本文报道的第二代含有游离核碱基的GNF显示出更好的表面活性（更低的界面张力），相较于第一代GNF。

  DOI：

  10.3390/molecules181012241