4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-N-((1-(((2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3-((1-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)undecanamide | 1556889-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-N-((1-(((2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3-((1-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)undecanamide
• CAS: 1556889-39-4
• 化学式: C₃₃H₃₄F₁₇N₉O₁₀
• 分子量: 1039.66
• InChiKey: XSTWIRIRZMUWFA-ZWZSNDSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  253.99
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,4S,5R)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)-4-(prop-2-ynyloxy)tetrahydrofuran-2-yl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 吡啶 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoro-N-((1-(((2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3-((1-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)undecanamide
  参考文献：
  名称：

  Glycosyl-Nucleolipids as New Bioinspired Amphiphiles

  摘要：

  以叠氮胸苷为起始物，合成了四例具有单氟碳链或双碳氢链的甘油糖基-核苷酸类似物（GNL），产率良好。物化研究（表面张力测定、差示扫描量热法）表明，基于羟基丁酰胺的GNL的相变温度表现为吸热，与先前报道的基于双链甘油的GNL类似。本文报道的第二代含有游离核碱基的GNF显示出更好的表面活性（更低的界面张力），相较于第一代GNF。

  DOI：

  10.3390/molecules181012241