(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(((2R,3S,5R)-2-(azidomethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1556889-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(((2R,3S,5R)-2-(azidomethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1556889-33-8
• 化学式: C₂₇H₃₄N₈O₁₃
• 分子量: 678.613
• InChiKey: UGHILWJMFLITEP-AAJRUGFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  267.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propargyl-1H,1H,2H,2H-perfluoroundecanoylamide 、 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(((2R,3S,5R)-2-(azidomethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以94.4%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(((2R,3S,5R)-2-((4-((4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecanamido)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Glycosyl-Nucleolipids as New Bioinspired Amphiphiles

  摘要：

  以叠氮胸苷为起始物，合成了四例具有单氟碳链或双碳氢链的甘油糖基-核苷酸类似物（GNL），产率良好。物化研究（表面张力测定、差示扫描量热法）表明，基于羟基丁酰胺的GNL的相变温度表现为吸热，与先前报道的基于双链甘油的GNL类似。本文报道的第二代含有游离核碱基的GNF显示出更好的表面活性（更低的界面张力），相较于第一代GNF。

  DOI：

  10.3390/molecules181012241
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(((2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(4-(((2R,3S,5R)-2-(azidomethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Glycosyl-Nucleolipids as New Bioinspired Amphiphiles

  摘要：

  以叠氮胸苷为起始物，合成了四例具有单氟碳链或双碳氢链的甘油糖基-核苷酸类似物（GNL），产率良好。物化研究（表面张力测定、差示扫描量热法）表明，基于羟基丁酰胺的GNL的相变温度表现为吸热，与先前报道的基于双链甘油的GNL类似。本文报道的第二代含有游离核碱基的GNF显示出更好的表面活性（更低的界面张力），相较于第一代GNF。

  DOI：

  10.3390/molecules181012241