(1α,3aβ,6aβ)-hexahydro-1,3a,6a-trimethyl-1-(3-oxobutyl)-2(1H)pentalenon | 71519-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1α,3aβ,6aβ)-hexahydro-1,3a,6a-trimethyl-1-(3-oxobutyl)-2(1H)pentalenon
• 英文别名: cis,cis-1,2,5-trimethyl-2-(3-oxobutyl)bicyclo<3.3.0>octan-3-one；cis,cis-1,2,5-trimethyl-2-(3-oxobutyl)bicyclo[3.3.0]octan-3-one
• CAS: 71519-46-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: SMIOGNCSFLUBFD-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-((3aR,6aR)-2-Benzyloxy-1,3a,6a-trimethyl-octahydro-pentalen-1-yl)-propan-1-ol 在 盐酸 、 高氯酸 、 乙酸酐 、 铬酸 、 lithium 、 dipyridine chromium trioxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1α,3aβ,6aβ)-hexahydro-1,3a,6a-trimethyl-1-(3-oxobutyl)-2(1H)pentalenon
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (.+-.)-gymnomitrol via reduction-alkylation of .alpha.-cyano ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00372a016

文献信息

• Synthesis of (±)-Gymnomitrol. Mn(OAc)₃-Initiated Free-Radical Cyclization of Alkynyl Ketones
  作者：Steven V. O'Neil、Cheri A. Quickley、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo9622338

  日期：1997.4.1

  Mn(OAc)(3)-initiated cyclization of alkynyl ketones in 9-19:1 EtOH/HOAc at 90 degrees C is a useful cyclization procedure in favorable cases. Cyclization of (trimethylsilyl)alkynyl ketone 4e provides 62% of silylalkenes 26 and 27 in the key reaction of a seven-step (16% overall yield) synthesis of gymnomitrol (1) from readily available ketone 23. 9alpha-Hydroxygymnomitryl acetate (2) and 9-oxogymnomitryl

  在有利的情况下，Mn（OAc）（3）在9-19：1 EtOH / HOAc中于90摄氏度下引发炔基酮的环化是一种有用的环化程序。（三甲基甲硅烷基）炔基酮4e的环化反应是由容易获得的酮23合成七步法（总产率为16％）合成裸子油醇（1）的关键反应中，甲硅烷基烯26和27的含量为62％。9α-羟基乙二醛乙酸甘油酯（2）从裸子油醇中制备乙酸和9-氧代庚酰氨基甲酰乙酸（3）。炔丙基环己酮39a-c的环化以40-60％的产率提供双环化合物40-42。
• A vinylsilane route of (.+-.)-gymnomitrol
  作者：Leo A. Paquette、Yeun-Kwei Han

  DOI：10.1021/ja00397a043

  日期：1981.4