(1R)-10-epi-phenylmyrtenol | 49751-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-10-epi-phenylmyrtenol
• 英文别名: (-)(1R:10Ξ)-10-phenyl-pinen-(2)-ol-(10)
• CAS: 49751-95-3；49752-05-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: HDMIHEVRAJOUQJ-XRJCJLGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-10-epi-phenylmyrtenol 在 chromium(VI) oxide 、 氨 、 lithium 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 ((1R,2R,4R,6S)-7,7-Dimethyl-tricyclo[4.1.1.0^2,4]oct-2-yl)-phenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  el Gaied,M.M.; Bessiere-Chretien,Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 1351 - 1356

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 桃金娘烯醛 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以92%的产率得到(1R)-10-epi-phenylmyrtenol
  参考文献：
  名称：

  衍生自天然R-Myrtenal的手性环戊二烯基配体的铑催化剂

  摘要：

  铑与新型手性环戊二烯的铑配合物是由天然（R）-Myrtenal合成的，并在CH-H活化反应中作为催化剂进行测试，可提供高收率和中等对映选择性的二氢异喹啉酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001029

文献信息

• Nucleophilic additions on acetyldioxanes derived from (−)-(1 R )-myrtenal used as chiral auxiliaries: substituent effects on the stereochemical outcome
  作者：Elvia Becerra-Martínez、Francisco Ayala-Mata、Pedro Velázquez-Ponce、Manuel E. Medina、Hugo A. Jiménez-Vazquez、Pedro Joseph-Nathan、L. Gerardo Zepeda

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.07.008

  日期：2017.10

  The synthesis of acetyldioxanes 4 and 9a starting from (-)-(1R)-myrtenal is described. The products were treated with a representative series of nucleophilic reagents (RMgX, RLi, NaBH4 and LiAlH4) to assess the effect of the substituent at C-3 on the stereochemical outcome. It was observed that the nucleophiles preferred the re -face of the C=O group when the equatorial substituent at C-3 was a methyl group, whereas a phenyl group at the same position induced the addition through the si-face, thus allowing access to either desired stereochemistry of a final product. This behavior suggests that the formation of the expected Cram-chelated coordination complex takes a coplanar orientation with the C-3 equatorial substituent. Moreover, Grignard reagents were the most stereoselective nucleophiles. The stereochemistry of the addition was established by X-ray diffraction and chemical correlation. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Angermund, Klaus; Eckerle, Anette; Lutz, Frank, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1995, vol. 50, # 3, p. 488 - 502
  作者：Angermund, Klaus、Eckerle, Anette、Lutz, Frank

  DOI：——

  日期：——
• Zacharewicz, Bulletin de l'Institut du pin, 1935, p. 143,160
  作者：Zacharewicz

  DOI：——

  日期：——