3-(4-methoxybenzylidene)-5-phenyl-4-pentyn-2-one | 1021457-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzylidene)-5-phenyl-4-pentyn-2-one
• 英文别名: 3-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]-5-phenylpent-4-yn-2-one
• CAS: 1021457-61-3
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: OGNDWANUAGGALY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxybenzylidene)-5-phenyl-4-pentyn-2-one 在 IPrAuCl 、 potassium tert-butylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl 2-((7R*,7aR*)-7-(4-methoxyphenyl)-7a-methyl-2-phenyl-6-tosyl-5,6,7,7a-tetrahydrofuro[2,3-c]pyridin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的区域发散重排：烷基炔酮中的1,2-和1,2'-烷基迁移

  摘要：

  一系列含有环戊烯环或杂环的2-炔基羰基化合物可通过1,2-烷基迁移过程转化为各种稠合的二氢苯并呋喃和四氢呋喃[2,3- c ]吡啶。当使用阳离子金（I）催化剂时，这两个反应都具有出色的区域选择性和立体选择性。在不同条件下处理4-苯乙烯基环戊-1-烯羧酸酯可提供一系列高度官能化的二氢苯并呋喃和二氢异苯并呋喃。观察到产物选择性的差异，这取决于所用银盐的阴离子。有趣的是，环-稠合四氢喹啉通过C的手段仅经历-1,2'-烷基迁移反应C裂解/环化序列以提供四氢a庚因衍生物。机理研究表明，金络合物通过协同反应途径催化1,2-烷基迁移反应，并通过逐步反应途径催化1,2'-烷基迁移反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201201727

文献信息

• Highly Substituted 2,3-Dihydroisoxazoles by Et₃N-Catalyzed Tandem Reaction of Electron-Deficient 1,3-Conjugated Enynes with Hydroxylamines
  作者：Xiuzhao Yu、Bo Du、Kai Wang、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ol100490y

  日期：2010.4.16

  reaction of electron-deficient 1,3-conjugated enynes with hydroxylamines was developed which provided rapid, metal-free, and regioselective access to highly substituted multifunctionalized 2,3-dihydroisoxazoles under mild conditions. The reactions of 3-(2-arylethynyl)-4H-chromen-4-ones with hydroxylamines afford β-amino enones under the same reaction conditions.

  开发了一种Et 3 N催化的缺电子的1,3-共轭烯炔与羟胺的串联反应，该反应可在温和条件下快速，无金属和区域选择性地接近高度取代的多官能化2,3-二氢异恶唑。在相同的反应条件下，3-（2-芳基乙炔基）-4 H-铬烯-4-酮与羟胺的反应得到β-​​氨基烯酮。
• Cationic Rhodium(I)-Catalyzed Regioselective Tandem Heterocyclization/[3+2] Cycloaddition of 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones with Alkynes
  作者：Hongyin Gao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201103924

  日期：2012.3.5

  RhI in two minds: A RhI‐catalyzed tandem heterocyclization/[3+2] cycloaddition reaction was developed that provides rapid, efficient, and stereoselective access to highly substituted cyclopenta[c]furans from readily available 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones and alkynes (see scheme). The cationic RhI acts as both a Lewis acid and a conventional transition‐metal catalyst, providing the first example of

  铑我 在两个头脑：甲铑我催化的串联heterocyclization / [3 + 2]环加成反应的开发，提供了高度取代的环戊二烯并快速，高效，立体选择性接入[ C ^ ]从容易获得的2-呋喃（1-炔基） -2-烯烃-1炔烃（参见方案）。阳离子Rh I既可充当路易斯酸，又可充当常规的过渡金属催化剂，提供了充当Rhwis酸的Rh I物种的第一个实例。
• Tetrasubstituted allenes by Pd0-catalyzed three-component tandem Michael addition/cross-coupling reaction
  作者：Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/b919060k

  日期：——

  A Pd(0)-catalyzed three-component tandem Michael addition/cross-coupling reaction of electron-deficient enynes with nucleophiles and aryl halides was developed, which provides general, efficient, and regioselective access to multi-functionalized tetra-substituted allenes.

  开发了Pd（0）催化的缺电子烯炔与亲核试剂和芳基卤化物的三组分串联迈克尔加成/交叉偶联反应，该反应可提供通用，有效和区域选择性的多官能化四取代烯。
• Tetrasubstituted furans by PdII/CuI-cocatalyzed three-component domino reactions of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones, nucleophiles and diaryliodonium salts
  作者：Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c0cc03450a

  日期：——

  A novel Pd(OAc)(2)/CuI-cocatalyzed three-component reaction of 2-(1-alkynyl)-2-alken-1-ones, nucleophiles and diaryliodonium salts has been developed. The procedure allows the synthesis of tetrasubstituted furans in good to high yields under mild conditions.

  开发了一种新型的Pd（OAc）（2）/ CuI催化的2-（1-炔基）-2-链烯-1-酮，亲核试剂和二芳基碘鎓盐的三组分反应。该程序允许在温和的条件下以高至高的产率合成四取代的呋喃。
• Tetrasubstituted Furans by Pd^II-Catalyzed Three-Component Domino Reactions of 2-(1-Alkynyl)-2-alken-1-ones with Nucleophiles and Vinyl Ketones or Acrolein
  作者：Renrong Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.200901386

  日期：2009.9.21

  Multicomponent reaction: A novel PdII‐catalyzed three‐component cascade reaction of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones with nucleophiles and vinyl ketones has been developed (see scheme), which provides efficient, general, and atom‐economic access to tetrasubstituted, multifunctionalized furans.

  多组分反应：开发了一种新颖的Pd II催化的2-（1-炔基）-2-烯烃-1-酮与亲核试剂和乙烯基酮的三组分级联反应（请参见方案），该方法提供了高效，通用和高效的方法。原子经济途径获得四取代，多功能化的呋喃。